TEMA:

. El grupo nitroso, cuyo nitrógeno tiene un nivel de oxidación intermedio entre el del grupo nitro y el del grupo amino, es desactivante pero es orto/para dirigente.

FeBr3
Ar-N=O + Br2

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Br-Ar-N=O + Br-Ar-N=O
(ORTO) (PARA)

Con estos datos explique mecanísticamente, mediante la adecuada participación de estructuras resonantes, la reacción anterior. ¿Por qué no se forma el isómero meta?

Estoy averiguando en la Web y dice todo lo contrario que el grupo Nitroso es META dirigente ... entonces ... el profe nos puso un chascarrillo ... mmmmmm!!!! si alguien sabe ... Please!!! TELL ME!!!

Hola, el nitrógeno del grupo N=O tiene un par solitario con capacidad para cederlo y activar el anillo, así que tu profesor puede tener razón. No debes confundir el N=O con el NO2 que sólo puede robar carga.

Saludos

Espero y te sirva esta regla que me paso mi profesora de organica, muy buena:

"Si el segundo átomo del grupo que esta unido al anillo aromàtico es mas electronegativo que el primero, es un desactivador, si el segundo átomo del grupo que esta unido al anillo aromatico es menos electronegativo que el primero es un activador".

Pero en el caso del grupo "nitroso", al cual tu llamas "nitro" debe activar en orto y para, por dos razones.
La primera es porque al momento de hacer su resonancia, nos va a activar orto y para, en ningùn momento nos va a activar meta.

Y la segunda razòn, en compañìa de la primera es que el gripo nitroso N=O entra en resonancia directa con el anillo aromàtico, al carecer de alguna cadena carbonada, o algùn tercer àtomo para tener una resonancia con comportamiento de desactivador, que desactiva orto y para (no orienta, ni activa meta, eso esta mal dicho por muchas personas).

Espero te haya servido, si tienes màs dudas pues puedes contactarme, saludos.