TEMA:

Tengo estos ejercicios que abarcan estas tres unidades de Orgánica I y no se hacerlos. Me ayudan? Son de explicacion mas que otra cosa. Gracias a todos, un saludo especial a German que siempre contesta.



1) Una mezcla de orto y para nitrofenol se pueden separar mediante destilacion por arrastre con vapor de agua. Cuál de los dos es más volátil y por qué?

2) Usando la teoría de resonancia, explique por qué el oxigeno del fenol no es tan nucleofilico como el de los alcoholes (De este creo que se la repsuesta, y es que esta influenciado por los electrones del anillo bencénico, pero no estoy segura asi que le pregunto)

3) ¿como puede distinguir mediante ensayos quimicos sencillos?
a) orto-nitrofenol
b) acido acetico
c)metanol

4) ¿Cómo puede distinguir mediante ensayos químicos sensillos?
a) eter etilico de 1-butanol
b) eter etilico y 1-penteno
c) eter etilico y alil vinilico

5) Explique el siguiente hecho: \"el 1-propanotiol tiene punto de ebullicion mas bajo que el 1-propanol\"

1) El para-fenol.Debido a que no posee una interaccion puente hidrogeno signifiativa como la de su isomero orto
2) debido a que la carga (-) sobre el oxigeno resultante de la formacion de la base conjugada se encuentra mas dispersa(osea que permite una variedad de localizaciones mas que en el ion alcoholico..lo veras si haces las estructuras de resonancia)este fenomeno de deslocalizacion de la carga (-) desde el oxigeno hacia el anillo se da \"recuerda\" debido al efecto de electron dador del oxigeno(activante para la sustitucion elerofilica aromatica) hacia el anillo bencenico

Hola, me gustaría concretar un poco más la respuesta de Leandro a la primera cuestión.

El o-nitrofenol es mas volátil y menos soluble en agua por formar puentes de hidrógeno intramoleculares (-OH con -NO2), mientras que el p-nitrofenol forma esos puentes de hidrógeno entre moléculas, originando fuertes interacciones intermoleculares que suben su punto de ebullición y su solubilidad en agua.

Datos:

o-nitrofenol: Peb = 215ºC; solubilidad en agua: 2,1 g/l

p-nitrofenol: Peb=280ºC; solubilidad en agua: 11,2 g/l

Saludos