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GiuMorgan
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Hola! Soy nueva en el foro... Y tengo una duda. He encontrado las estructuras del Iso Eugenol y del Eugenol (2-metoxi-4-alil-fenol) pero no he podido encontrar la del último, el orto-eugenol... y no se como diferenciarlos sin saber las estructuras.
Y otra pregunta fuera de tema es: Que diferencia se encuentra (además de la estructural, claro está) entre los alcoholes y los fenoles?
Muchas gracias a todos por sus respuestas
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Germán Fernández
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Hola, el orto eugenol es 2-metoxi-6-prop-2-enilfenol.
La diferencia entre alcoholes y fenoles es provocada por el anillo aromático. Así, los alcoholes de cadena alifatica no presentan resonancia, siendo más básicos y nucleófilos que los fenoles.
Además los fenoles tienen capacidad para reaccionar a través del anillo aromático dando las típicas reacciones de sustitución nucleófila aromática.
Saludos
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Wilbertrivera
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Hola Germán:
¿Cómo andan esos ánimos de los campeones del mundo?
Creo, que es necesario realizar alguna precisión adicional, a la respuesta.
Primero:
Los -OH sobre el anillo bencénico, son fuertemente activantes del mismo, es decir por la donación de sus pares de electrones, lo vuelven al anillo más nucleófilo, por lo cual éstos, están listos para participar preferentemente de Sustituciones ELECTROFÍLICAS aromáticas y no así de sustituciones nucleofílicas.
Segundo:
Son alcoholes todas las sustancias donde el -OH, se halla directamente unido a un carbono con hibridación sp3 y en los fenoles el -OH, está ligado a un carbono con hibridación sp2, aspecto que los diferencia en su comportamiento químico.
Un saludo.
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Germán Fernández
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Hola Wilbert, gracias por corregir mi error. El fenol tiene como reacción principal la sustitución electrófila aromática y no la sustitución nucleófila que requiere grupos desactivantes fuertes en posiciones orto/para respecto a un grupo saliente. Situación que en el fenol no se da.
Te envío un saludo
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GiuMorgan
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Autor del tema
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Se agradece la rapidez, dedicacion y calidad de las respuestas chicos, gracias
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