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TEMA: Duda sobre Friedel-Crafts Intramolecular.

Duda sobre Friedel-Crafts Intramolecular. 1 mes 1 semana antes #11876

Buenas, tengo una pequeña duda acerca del tópico mencionado anteriormente. En una reacción Friedel-Crafts intramolecular como la imagen (3-bromo-butil-benceno) cuando el bromuro de aluminio (iii) interacciona con el bromo formaría un carbocatión primario, lógico, no? Pero no se formaría el producto que especifiqué abajo? Por transposición de carbocatión primario a secundario? Espero su pronta ayuda, muchas gracias.

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Duda sobre Friedel-Crafts Intramolecular. 1 mes 1 semana antes #11877

Aquí las imágenes:
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Duda sobre Friedel-Crafts Intramolecular. 1 mes 5 días antes #11879

Hola, los carbocationes primarios tienen una importante inestabilidad y no acostumbramos a justificar mecanismos a través de ellos. En el caso de ocurrir transposición debe hacerse simultánea a la pérdida del grupo saliente, es decir, al mismo tiempo que el cloro abandona el carbono el hidrógeno migra hacia él.
En las reacciones intramoleculares la velocidad de ciclación es importante sobre todo si se forman ciclos favorables de 5 o 6 miembros y puede que cicle antes de transponer hacia la posición secundaria. Probablemente la transposición predominaría si fuera hacia una posición terciaria o el ciclo sea de una tamaño diferente a 5 o 6 miembros.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: iLilManu

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