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TEMA: Reactividad en compuestos carbonilicos

Reactividad en compuestos carbonilicos 3 semanas 18 horas antes #10802

  • evy_348
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Hola,
Necesito ayuda con el siguiente ejercicio.
Me pide ordenar estos compuestos (los cito abajo) seg√ļn reactividad frente a CNH. Quisiera que me den una idea de c√≥mo analizarlo, ya que me marea un poco. Dice que justifique teniendo en cuenta el mecanismo de la reacci√≥n.

  1. a) acetofenona b) p-nitroacetofenona c) propanona d) ciclohexanona e) p-metoxiacetofenona

  2. f) benzaldehido g) p-nitrobenzaldehido h) propanal i) 2-cloropropanal j) p-metoxibenzaldehido

  3. k) acetona l) acetaldehido m) formaldehido n) 3-pentanona √Ī) propiofenona

Lo que yo pens√© es analizar los efectos electr√≥nicos de los sustituyentes, lo que pasa es suelo hacerme l√≠o con eso. Por ejemplo, para la primera secuencia, yo pondr√≠a la p-nitroacetofenona primera, dado que el grupo nitro es atractor de e- y me deja al C carbon√≠lico muy + para que sea atacado por el nucle√≥filo, luego vendr√≠a la acetofenona, luego la propanona que tiene dos grupos metilos dadores d√©biles, luego la ciclohexanona con una cadena c√≠clica m√°s voluminosa y finalmente pondr√≠a la p-metoxiacetofenona porque el metoxi es un dador m√°s fuerte que hace que el C carbon√≠lico sea menos reactivo. OR: b>a>c>d>e ¬ŅEs correcto lo que estoy diciendo?

Espero que me puedan ayudar,
gracias de antemano!
Última Edición: 3 semanas 18 horas antes por evy_348.
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Reactividad en compuestos carbonilicos 1 semana 5 días antes #10824

  • Wilbertrivera
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Hola Evy.
Vas ubicandote muy bién. En este caso se debe manejar adecuadamente los efectos inductivos, de resonancia (mesoméricos) y estéricos.
En el razonamiento que haces, para la primera secuencia, encuentro que entre la propanona y acetofenona (PhCOCH3) el grupo fenilo (Ph) es nucleofílico mucho mas dador de e que el grupo alquilo,
Saludos.
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