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TEMA: Reactividad en compuestos carbonilicos

Reactividad en compuestos carbonilicos 7 meses 2 semanas antes #10802

  • evy_348
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Hola,
Necesito ayuda con el siguiente ejercicio.
Me pide ordenar estos compuestos (los cito abajo) según reactividad frente a CNH. Quisiera que me den una idea de cómo analizarlo, ya que me marea un poco. Dice que justifique teniendo en cuenta el mecanismo de la reacción.

  1. a) acetofenona b) p-nitroacetofenona c) propanona d) ciclohexanona e) p-metoxiacetofenona

  2. f) benzaldehido g) p-nitrobenzaldehido h) propanal i) 2-cloropropanal j) p-metoxibenzaldehido

  3. k) acetona l) acetaldehido m) formaldehido n) 3-pentanona ñ) propiofenona

Lo que yo pensé es analizar los efectos electrónicos de los sustituyentes, lo que pasa es suelo hacerme lío con eso. Por ejemplo, para la primera secuencia, yo pondría la p-nitroacetofenona primera, dado que el grupo nitro es atractor de e- y me deja al C carbonílico muy + para que sea atacado por el nucleófilo, luego vendría la acetofenona, luego la propanona que tiene dos grupos metilos dadores débiles, luego la ciclohexanona con una cadena cíclica más voluminosa y finalmente pondría la p-metoxiacetofenona porque el metoxi es un dador más fuerte que hace que el C carbonílico sea menos reactivo. OR: b>a>c>d>e ¿Es correcto lo que estoy diciendo?

Espero que me puedan ayudar,
gracias de antemano!
Última Edición: 7 meses 2 semanas antes por evy_348.
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Reactividad en compuestos carbonilicos 7 meses 1 semana antes #10824

  • Wilbertrivera
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Hola Evy.
Vas ubicandote muy bién. En este caso se debe manejar adecuadamente los efectos inductivos, de resonancia (mesoméricos) y estéricos.
En el razonamiento que haces, para la primera secuencia, encuentro que entre la propanona y acetofenona (PhCOCH3) el grupo fenilo (Ph) es nucleofílico mucho mas dador de e que el grupo alquilo,
Saludos.
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