TEMA:

Hola a todos
Entre los hidrógenos alfas del propanaldehído, ácido propanoico, 2-butanona y propanoato de metilo ¿cuál es el orden de acidez y por qué?

La 2-butanona también se puede llamar según la actual nomenclatura but-2-ona ¿cierto?

Hola ¿cómo estas?

La clave para ordenar es ver la estabilidad de la base. Te doy unos pKas para te hagas una idea del orden de acidez:

Los aldehídos pKa = 18-19
Las cetonas pKa = 20-21
Los ésteres pKa = 25
Los carboxilatos pKa = 30

Arranca el hidrógeno alfa y fíjate el el grupo que se une al carbonilo por el otro lado, cuanta más carga ceda, más desestabiliza la base (enolato). Las bases inestables son fuertes y por tanto el ácido conjugado débil (pKa alto).

A ver si eres capaz de explicar usando este razonamiento el orden de pKas.

Saludos

Ok analizando entonces los pKas se ve que los hidrógenos más ácidos son los de los aldehídos ya que el hidrógeno carbonílico no introduce electrones al carbono carbonílico a través del enlace por consiguiente no desestabiliza el anión enolato. Luego seguirían las cetonas ya que estas tienen un grupo alquilo que si introducen electrones al carbono del carbonilo a través del enlace, pero como no tienen un oxígeno directamente conectado su anión enolato es más estable que el de los ésteres y de los ácidos carboxílicos pero menos que el de los aldehídos. Ahora solo faltarían los ésteres y los ácidos carboxílicos. Me imagino que en el caso de los ésteres el hecho de que haya un metilo conectado directamente al oxígeno permite que el grupo metoxilo done más electrones y además como este oxígeno tambien asiste al carbono mediante una resonancia quedando el oxígeno con carga positiva el metilo podría donar electrones al oxígeno estabilizándolo, cosa que no puede suceder en el ácido carboxílico.Pero tengo una pregunta que se desprende de esto.
Entre el enolato de la propanamida y el enolato del ácido propanoico cuál sería más estable y por qué.
Entre el enolato de la N-metilpropanamida y el enolato del ácido propanoico cuál sería más estable y por qué