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OXIDACION DE CETONAS 9 años 1 mes antes #8875

Buenos días a todos los miembros:

Ante todo agradecer de antemano si alguien me puede echar una mano con la sigueinte cuestión. He estado leyendo acerca del tema pero no consigo aclararme.

Cuando se produce una oxidacion (oxidante fuerte y probablemente calor) de una cetona se obtienen cos ácidos carboxílicos. La duda entre que carbonos se produce la ruptura. Por ejemplo:

Si tenemos 5-metil-3hexanona bajo la accion de uun oxidante fuerte produce acido acético y Acido 2-metilbutanoico. La ruptura se ha producido entre el carbono 4 y 5 de la cetona, ¿por que no se puede producir entre los carbonos 3 y 4 de la cetona, dando acido propanoico y acido 2-metilpropanoico?

GRACIAS POR ECHARME UNA MANO CON ESTO, DE VERDAD QUE SE AGRADECE LA POSIBILIDAD DE PARTICIPAR EN FOROS COMO ESTE!!

Un saludo, jardon.

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Última Edición: por jardon.

Re: OXIDACION DE CETONAS 9 años 1 mes antes #8876

Según creo, se favorece la formación del grupo ácido sobre el carbono más sustituido, probablemente porque el mecanismo que se de es muy parecido al de la oxidación de Baeller-Villiger.

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Re: OXIDACION DE CETONAS 9 años 1 mes antes #8882

Me ha servido mucho pensar que se podía tratar de un mecanismo similar al de Baeyer Villiger. Muchas gracias por haberme echado una mano! un saludo

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