TEMA:

Me piden un mecanismo entre el 4-aminoheptanodial, al hacerlo reaccionar con NaBH3CN, para formar este compuesto:



Lo que no entiendo es cómo formular el mecanismo, sé que el BoroHidruro de Sodio convencional se utiliza para reducir aldehídos a los respectivos alcoholes, pero el modificado, no sé que función cumpla.

Saludos,

Hola, bienvenido al foro.

Se trata de una aminación reductora intramolecular. Puedes ver el mecanismo general en la dirección:



www.quimicaorganica.org/aminas/aminacion-reductora.html

Intenta resolverlo, si no lo consigues te subo la solución.

Saludos

Veo que funciona de manera similar al NaBH4 convencional, que es agregarle el hidruro al carbonilo y todos los pasos siguientes, pero qué diferencia hay entre el NaBH4 y el NaBH3CN.
Al menos, el único dato que puedo inferir, es darle un pH alcalino al medio por el Cianuro que actuaría como base.

Sé dar con el producto, pero por mnemotecnia, pero la idea es aprender mecanísticamente, y no entiendo el mecanismo de ésta reacción.

Ojalá que pudieses responder con el mecanismo, sino, gracias de todos modos, gracias por la bienvenida también, seguiré visitando el foro constantemente

Saludos