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ayuda con síntesis 10 años 11 meses antes #6942

Hola amigos!
Ayúdenme con este problema que no veo la luz :silly:
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Re: ayuda con síntesis 10 años 11 meses antes #6944

Hola CPF
1) Para la transformación de de A ---- B . Primero se debe proteger el grupo CO de A, formando un acetal cíclico con Etanodiol, en medio ligeramente ácido. Luego se forma un Grignard con el haluro resultante y se ataca sobre EL FORMALDEHÍDO (HCHO), seguidamente se hidroliza en medio ácido para lliberar el alcohol y restablecer la cetona.

2. a) proteger el grupo CO del aldehído del sustrato, oxidar el -OH a cetona en medio neutro y luego atacar el CO de la cetona formada con CH3MgBr, luego hidrolizar para llegar al producto final.
b) proteger el CHO, deshidratar el alcohol y hidrogenar el cicloalqueno formado con un reductor que no ataque el grupo -CHO.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: CPF

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar redacción

Re: ayuda con síntesis 10 años 11 meses antes #6946

Ah! perfecto!

Muchas gracias Wilbertrivera =)

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Re: ayuda con síntesis 10 años 11 meses antes #6947

Ok, el problema 2 me salió perfecto, pero el 1 no he podido hacer...
No comprendí del todo el paso de ataque al HCHO

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Re: ayuda con síntesis 10 años 11 meses antes #6948

Hola
Fíjate en el tamaño de la cadena A cuenta con una cadena de 6 C y B con 7 C, entonces tienes que hacer crecer la cadena en un átomo de carbono y eso lo consigues haciendo reaccionar el Grignard que formas con A sobre un formaldehído (éste es el adicional), para llegar a B.

Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: CPF

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Re: ayuda con síntesis 10 años 11 meses antes #6952

Ahhhhhhhhhhhh :laugh: :laugh: :laugh:

Por supuesto que sí!!!

Genial, muchas gracias Wilbertrivera :)

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