TEMA:

Hola de nuevo, cómo podria preparar 1-metil-2-hidroximetilnaftaleno a partir de acetofenona mediante la reacción de Stobbe??

Te recuerdo la reacción de Stobbe



Stobbe es la reacción de un aldehído o cetona con el éster succínico en medio básico. La reacción transcurre con formación de un enolato de éster que ataca al carbonilo, formándose una lactona por ciclación, que puede eliminar en una etapa posterior.

El 1-metil-2-hidroximetilnaftaleno puede obtenerse a partir de acetofenona y del éster succínico, por ello se trata de una reacción tipo Stobbe.



En el paso [2] cambié a medio ácido para favorecer la ciclación. Existe otro posible mecanismo que sigue los pasos de Stobbe, formando la lactona que abrirá el benceno para formar naftaleno.
Podéis intentar dibujar este mecanismo aunque resulta más complicado y discutir cual de los dos sería más correcto.

Saludos