TEMA:

Hola a tod@s.
Soy nuevo aquí y me he registrado porque estaba desesperado con un problema al que no le encuentro solución.
He buscado mucho y no he encontrado nada sobre este tipo de reacción, y en este foro tampoco, de todos modos, si ya estaba plateada una pregunta similar disculpadme porque no la he visto.
He visto algo similar referente al ataque de Grignard pero no es lo que busco.

Bueno, voy a ello...
Mi duda ha surgido al intentar hacer la reacción del etil 1-ciclohexenil cetona con perácido peracético.
El tema es que el perácido con un alqueno da un epóxido pero con una cetona da un éster, pero el problema es que en este caso, no sé si ataca al doble enlace de las posiciones alfa y beta del ciclohexenil o ataca al grupo carbonilo, o si ataca a ambos y me da los 2 compuestos teniendo uno como producto mayoritario y otro como subproducto.

Espero haberme explicado correctamente para que se entienda.
Muchísimas gracias de antemano por vuestra ayuda.

Un saludo

Hola, no he podido contrastarlo, pero creo recordar que es posible una cierta regioselectividad dependiendo del peróxido utilizado. Con H2O2 se puede epoxidar la enona. Sin embargo, los perácidos dan Baeyer-Villiger.
Espero que otros miembros del foro aporten más luz sobre el tema.

Un saludo

Hola aerokkinen.

Esta claramente planteada tu duda. Sin embargo falta que indiques cuál es tu propósito, ¿formar un epóxido o un ester?. En función de ese objetivo se puede resolver el dilema.
Saludos.

Hola, supongo que lo que deseas es formar un epóxido y esto se puede efectuar con cierta selectividad, utilizando el peróxido tBuOOH disuelto en benceno y como catalizador de la reacción el tritón B.
Esta reacción sirve para compuestos alfa,beta insaturados de cetonas, aldehidos y ésteres. Se trabaja en condiciones básicas. como puedes ver en el siguiente esquema:


Saludos.

Bueno, primero de todo, quiero agradeceros vuestro interés en ayudarme y vuestra rapidez en la respuesta. Me ha sorprendido!

La verdad es que mi objetivo es bastante más simple.
Lo que quería saber es el/los productos que dará la reacción que he planteado.
No busco concretamente un éster o un epóxido, sólo necesito saber qué pasa al mezclar esos 2 compuestos, porque tal cual está planteado no tengo ni idea qué parte de la molécula sufrirá el ataque del perácido.

De momento, sigo buscando por mi cuenta pero no he encontrado la respuesta todavía.

Un saludo!

Hola.

Creo que tu mismo te diste las respuestas, suerte en tu búsqueda.

Saludos.