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problema 3 14 años 3 semanas antes #1860

El compuesto X, C15H16, da un precipitado con Ag(NH3)2+; decolora el bromo; y da ciclohexanona y ácido benzoico por oxidación con KMnO4 caliente. La hidrogenación catalítica del compuesto X da C15H22;la hidrogenación ulterior es dificil pero conduce a C15H28. Escribir la estructura para el compuesto X.

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Última Edición: por sinconocimiento.

Re: problema 3 14 años 3 semanas antes #1872

Kelly .. estas ahí?

Haber si estás de acuerdo con las siguientes estructuras para el problema 3.:P

saludos:

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Re: problema 3 14 años 2 semanas antes #1886

El problema que veo es que dice que precipita con Ag(NH3)2+ y solo los alquinos terminales son los que precipitan con ese reactivo y ese no es terminal, y parece que no hay manera de meter un alquino terminal con esos datos, o kelly está errada en el enunciado o el problema está errado.
Cálculo de IDH
15x2+2=32
32-16=16
16/2=8
8IDH
Si por medio de una oxidación con permanganato de potasio en caliente produce ácido benzoico y ciclohexanona es porque hay un anillo bencénico y debe tener un carbono en posición bencílica con insaturación y además si produce una ciclohexanona es porque tiene un ciclohexano y un carbono conectado a este ciclo con insaturación entre el anillo y el carbono. Hasta ahí daría 4 IDH (anillo bencénico), 1IDH (anillo ciclohexano). Para un total de 5IDH, nos faltarían 3 IDH. Estos 3 IDH obligatoriamente tienen que ser un doble enlace y un triple enlace, para poder acomodar lo carbonos e hidrógenos restantes. Hay que tener en cuenta que el anillo ciclohexano no puede tener un triple enlace pegado a el ya que su carbono trabajaría con 5 enlaces, de donde se deduce que el carbono que tiene el triple enlace es el carbono bencílico.
Hasta ahora llevaríamos 14 carbonos faltaría colocar otro que obligatoriamente debe ir entre las dos estructuras (carbono en rojo). Luego la estructura sería:

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