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TEMA: Adición a la 2-ciclohexenona

Adición a la 2-ciclohexenona 1 semana 6 días antes #12055

Saludos compañeros

Resulta que estoy ahora liado con las adiciones a los alfa,beta-insaturados y me ha surgido una duda en la adición que adjunto en este post. A ver, he estado consultando el carácter nucleofílico del magnesiano (que en un principio es duro) y por ello atacaría al carbonilo (ya que es centro electrofílico duro), pero también he leído que si ponemos al magnesiano en contacto con sales cuprosas puede reblandecerse y por tanto es posible que ataque al carbono beta (ya que es centro electrofílico blando).

Os adjunto el problema y el mecanismo que he pensado.

Un cordial saludo.



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Última Edición: por manolovp99.

Adición a la 2-ciclohexenona 1 semana 3 días antes #12056

Hola, el magnesiano con el bromuro de cobre genera un organocuprato que atacará al carbono beta del alfa,beta-insaturado.
Este organocuprato tiene la forma R2CuMgBr.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: manolovp99

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Adición a la 2-ciclohexenona 1 semana 3 días antes #12057

Muchas gracias de nuevo, Germán.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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