Hola que tal.
Este mecanismo es similar al que ya te respondí en otro tema, por no copiarlo de nuevo:
www.quimicaorganica.org/foro/12-reaccion...entre-sn1-y-sn2.html
Como sabemos el H del hidroxilo es ácido, de forma que en medio básico puede ser desprotonado y dar la reacción de Willianson para formar eteres via mecanismo Sn2.
El uso de la base está claro, para despronar. Puede ser usadas otras bases como NaNH2 o NaH para realizar la desprotonación.
Si pensamos en la acidez del H de un alquino, también puede ser desprotonado de forma que el enlace se forme entre el alquino y nuestro derivado halogenado. El H del hidroxilo es más ácido que el H del alquino, sus pKa son de 18 frente a 25 más o menos. entonces va a tender a reaccionar aquel H más ácido pero la reacción es posible.
Lo ideal sería proteger el alcohol, formando un acetal o eter y luego hacer la reaccion con bases, ya que ahora nuestro alcohol protegido es resistente a bases.
Un saludo
LM