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Preparar el 1-Butin-1-ilciclohexano 14 años 7 meses antes #736

Buenas, mi cuestion es la siguiente para preparar el Preparar el 1-Butin-1-ilciclohexano a partir del Acetileno, que sustrato debo usar para adicionarle al Hidrogéno acídico del acetileno, el radical ciclohexil, ya que si utilizo un haloalcanociclico( sustrato secundario) habría una eliminación, por que en la sintesis de alquinos a partir del acetileno, se deben usar sustratos primarios, entonces para ver si me ayudan con esta cuestion.

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Re: Preparar el 1-Butin-1-ilciclohexano 14 años 7 meses antes #750

Debemos descartar esta opción:



Los sustratos secundarios eliminan con las bases de los alquinos.

¿conoces la isomerización de alquinos terminales hacia posiciones internas, con bases fuertes calentando?

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Re: Preparar el 1-Butin-1-ilciclohexano 14 años 7 meses antes #751

no la isomerización no como se hace??

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Re: Preparar el 1-Butin-1-ilciclohexano 14 años 7 meses antes #753



Esta reacción se describe en algunos libros, pero no se decirte si tiene utilidad sintética. Los alquinos en medios básicos bajo calefacción isomerizan hacia posiciones internas (donde son más estables).

No encuentro una solución razonable a tu problema, aunque seguiré pensando en ello. Espero que otros usuarios nos den alguna idea.

Saludos

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Re: Preparar el 1-Butin-1-ilciclohexano 14 años 7 meses antes #755

Una opción más razonable, evitando la isomerización, consiste en formar el alquino sobre la cadena que tiene el ciclohexilo. El único problema es que no necesitas partir de acetileno.



Esta creo que es la única síntesis razonable para este tipo de moléculas.

Saludos

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Re: Preparar el 1-Butin-1-ilciclohexano 14 años 7 meses antes #756

pues si esa es una opción, pero el problema es que debo sintetizar ese compuesto a partir del Acetileno :S

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