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lauraa21
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hola!! queria saber cual era el mecanismo de reaccion de un alquino con bromo en agua. y si la reaccion con Cu(NH3)2 la dan tambien los alquenos??
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Germán Fernández
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Hola Laura los alquinos forman sales de plata o cobre características que sirven para identificarlos. Estas reacciones se basan en la acidez de los hidrógenos en alquinos terminales. No presentan esta reactividad los alquenos ni los alquinos internos.
En cuanto al mecanismo de halogenación, consiste en el ataque del triple enlace al bromo con formación de un carbocatión que es atacado en una etapa posterior por el agua. La tautomería ceto-enol final te genera una cetona halogenada.
En ausencia de agua obtienes un trans-1,2-dibromoalqueno
Saludos
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caroubaldo
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Hola!! tengo una duda.. en un ejercicio me dicen que transforme el 1-Butanol en un compuesto que de positiva la reacción de caracterización con Cu(NH3)2+. Debería entonces sintetizar un alquino a partir del alcohol?
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Germán Fernández
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Hola, la oxidación del alcohol a aldehído con PCC/DCM genera butanal, que también reacciona con el Cu(II), reduciéndolo a Cu(I) de color rojo ladrillo. Se conoce como la reacción de Fehling.
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