TEMA:

Me ayudan con este problema.
Un compuesto A, C10H11Br al tratarlo con NaNH2 da el compuesto C, C10H10, con rendimiento del 63%. El compuesto B, C10H12Br2, en condiciones análogas, da el compuesto C con rendimiento del 55%. La ozonolisis del compuesto A da formaldehído (y otros productos), pero el compuesto B no se onoliza facilmente.
El compuesto C da un precipitado con Cu(NH3)2+ y toma facilmente 2 moles de hidrogeno;forzando las condiciones puede llegar a adicionar otros 3 moles más. La oxidación de los compuestos A,B o C con KMnO4 da ácido benzoico, C6H5COOH.Escribánse las estructuras de los compuestos A, B y C.

Hola Kelly:

Las estructuras que estás buscando pueden ser las siguientes. Si efectúas un análisis de las condiciones a las que son sometidas, estoy seguro que podrás confirmarlo;)

Saludos:

Cálculo de IDH del compuesto A C10H11Br
El Bromo se toma como un hidrógeno: 10x2+2=22entonces;22-12=10luego;10/2=5. El compuesto tiene 5 IDH. Si la ozonólisis de este compuesto da un formaldehido es porque tiene una insaturación terminal. Si al añadir a este compuesto HyBr forma el C10H12Br2 y no se onoliza es porque la insaturación anterior era un doble enlace y no existen más insaturaciones que no sean las de un anillo aromático bencénico por ejemplo.
Como el compuesto tiene 5IDH menos 1 de un doble enlace, nos restarían 4IDH
El compuesto A posee un doble enlace y tiene bromo que al ser tratado con una base fuerte como NaNH2 daría una eliminación o sea otro doble enlace adicional formando el compuesto C. O sea que C tendría dos dobles enlaces y esto es corroborado con el enunciado que dice que puede adicionarse en el compuesto C dos moles de hidrógeno (4 H), Como también dice que C puede meter forzado 3 moles de hidrógeno adicionales y en el análisis de A nos daba un faltante de 4 IDH se sospecha que hay un anillo bencénico, que se confirma porque dice que al ser tratado con permanganato caliente produce ácido benzoico. Si se produce ácido benzoico en los tres compuestos es porque hay un anillo bencénico unido a un carbono.
Se tendría hasta ahora para el compuesto A:
Benceno-C = 7carbonos
-C=CH2 2carbonos
Esto daría 9 carbonos, faltando un carbono apenas que debería estar uniendo estas dos estructuras. El número de hidrógenos hasta ahora es de 7H faltarían 4H y el Br. Las dos estructuras posibles para A son la a) y la b). En principio la eliminación en ambas estructuras producen el mismo compuesto, pero me parecería que en la proyección de Newman se le dificultara a (b) la eliminación por la dificultad que tendría en adquirir esa conformación ya que dos grupos voluminosos como Br y Ph tendrían efecto estérico.
Lo otro es que no se si los dobles enlaces conjugados terminales precipiten como u alquino terminal con el Cu(NH3)2+.