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sintesis de metil vinil cetona 14 años 3 semanas antes #1857

Proponer una síntesis para los siguientes compuestos a partir de coque, C,caliza, CaCO3, y todos los disolventes y reactivos inorgánicos necesarios. Indíquense todos los reactivos y las condiciones.

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Re: sintesis de metil vinil cetona 14 años 3 semanas antes #1866

Hola Kelly:

El coque, tratado con caliza en horno a temperaturas altas, forma el carburo de Calcio (CaC2), que es la materia prima, para formar acetileno, cuando se lo trata con agua, el subproducto es lechada de cal (hidróxido de calcio).
Con el acetileno ya puedes hacer maravillas. Las cetonas vinílicas, se los prepara con rendimientos muy altos a través de la reacción de Mannich.
Estos aspectos son los utilizados en los esquemas que a continuación te los adjunto y los podrás analizar:P .

Saludos:

Wilbert

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Re: sintesis de metil vinil cetona 14 años 3 semanas antes #1868

Me podrias explicar las reacciones en la síntesis de abajo a partir de 2NBS incluyendola a ella.
Y tambien explicarme las reacciones de arriba a partir de HCHO:NHMe2,H+ incluyendola a ella.

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Re: sintesis de metil vinil cetona 14 años 3 semanas antes #1877

jejeje Mannich ;)

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Re: sintesis de metil vinil cetona 14 años 2 semanas antes #1879

Hola Kelly.

La reacción que está indicada se llama reacción de Mannich, lo que permite introducir un grupo metileno y una amina disustituída en la posición alfa al grupo carbonilo de cetonas. Se continúa la reacción metilando la amina según la reacción de eliminación de Hofmann, del grupo amino, para llegar a la cetona vinílica.

Tu otra inquietud está relacionada a la reacción de radicales con el NBS (N-bromosuccinimida) en el carbono contíguo al triple enlace, como ocurre en los sitemas alílicos.
Si no tienes confianza en dicha reacción puedes recurrir a la siguiente serie de reacciones, para formar el alquino dihalogenado requerido.
Se forma el diacetiluro de sodio, con el acetileno y un exceso de sodaminda. Éste es un buen nucleófilo como para reaccionar por ambos lados con formaldehído, para transformarlo en alcoholes. Los dos OH del diol formado, se sustituyen por bromo con PBr3.

Saludos
Wilbert

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