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HBr / ROOR 14 años 9 meses antes #649

En este ejercicio es la respuesta C o D ?. Es decir, está claro que el Br entra en el menos sustituido pero se obtienen dos esteroisómeros cis o trans de 1?..Yo creo que trans respecto al metilo , y sólo dos esteroisómeros porqué se forma un estereocentro y de esa forma , el bromo puede entrar por los dos lados dando dos productos. Correcto?.Un saludo

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Re: HBr / ROOR 14 años 9 meses antes #650

La reacción de HBr con peróxidos es antiMarkovnikov, esto descarta las soluciones B y D en las que utilizan HBr (sin peróxidos).

En esta dirección tienes el mecanismo (desafortunadamente sin esteroquímica):

{info} www.quimicaorganica.org/alquenos-reaccio...antimarkovnikov.html {/info}

Observa que en la primera etapa de propagación el bromo se adiciona al alqueno y puede hacerlo por ambas caras. En el segundo paso se aporta un radical hidrógeno al radical formado sobre el carbono, que también puede entrar por arriba o por abajo.

La reacción da dos diastereoisómeros con su correspondientes enantiómeros. Obteniéndose mayoritariamente los que dejan bromo y metilo trans.

Correcta la A.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.
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