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TEMA: Acid/Base en ciclo alquenos

Acid/Base en ciclo alquenos 7 años 10 meses antes #4997

Hola, soy estudiante de primer año de medicina en Panamá, y estoy dando química orgánica.
Quisiera saber porque en el problema 508 la Parte A, el segundo grupo de ciclos la opción C es la base mas fuerte y la B y D son las mas débiles...
Le agradecería su ayuda y si me pueden dar una explicación como determinar cuando una molécula es ácida o es básica.

www2.lsdiv.harvard.edu/labs/evans/cgi-bi....82O1469.52O1595.12O

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Re: Acid/Base en ciclo alquenos 7 años 10 meses antes #4998

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Hola EduardoBP, en el caso de la piridina, el par de electrones se encuentra perpendicular al plano de la nube pi, es importante notar que el N posee una hibridacion sp2 , lo cual hace que sea menos basico que una amina terciaria con hibridacion sp3(figura 1), mientras mas caracter \"s\" posea un atomo, menos basico es.

En la figura 2, vemos que por resonancia las estructuras C y A, ubican un par de electrones sobre el N haciendolo mas basico, la diferencia esta en que el N del grupo amino en posicion 2, comparte mejor sus electrones que el O del grupo metoxilo (el O es mas electronegativo que el N), por eso C es mas basico que A(NOTA: Apreciemos tambien, que el N de la piridina pasa de una hibridacion sp2 a una sp3 al recibir los electrones). Con respecto a B y D, te coloque el valor de los pKa, que es el parametro general para decir cuando algo es acido o basico, a menor valor de pKa significa que un compuesto es mas acido, y eso indica al mismo tiempo que es menos basico, por eso es que B es mas basico que D (NOTA: Existen diversas tablas con pKa consiguelas y ve revisando los numeros y comparando).

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Acid/Base 4 semanas 1 día antes #11953

por favor alguien me podría ayudar
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Acid/Base 4 semanas 23 horas antes #11954

Hola, tienes que tener en cuenta que cualquier factor que estabilice la carga de la base conjugada de un ácido hace que dicho ácido sea más fuerte.
-La acidez aumenta con la electronegatividad. Hacia la derecha de la tabla periódica.
-Dentro de una columna, la acidez aumenta hacia abajo. La carga se dispersa y se estabiliza mejor en un mayor volumen (aumento radio)
-Por efecto inductivo, un grupo electrón-atrayente estabiliza la carga y uno electrón-donante la desestabiliza. A mayor número de grupos electrón-atrayentes mayor acidez. A mayor distancia del grupo electrón-atrayente menor acidez(decrece la acidez con la distancia)
-Un mayor carácter s supone una mayor acidez, es decir, un carbono con hibridación sp es más ácido que uno sp2, y éste a su vez mayor que uno sp3, ya que los electrones están más cerca del núcleo cuanto mayor carácter s tenga (mayor estabilidad), además que a mayor carácter s mayor electronegatividad.
-La resonancia (deslocalización de los electrones), aumenta la estabilidad de la base conjugada y por tanto, aumenta la acidez.
Con estos datos deberías ser capaz de ordenar los compuestos que te proponen.
Intenta hacer los ejercicios y luego compruébalo con los resultados que te doy.
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