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janer_q
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entre el trans-1,2-dicloroeteno y el cis-1,2-dicloroeteno. quien tiene mayor punto de fusion y por que?
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Germán Fernández
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Hola, la diferencia más importante entre estos isómeros es su polaridad. El isómero trans es apolar (los momentos dipolares de ambos enlaces carbono-cloro se cancelan) mientras que el isómero cis presenta una importante polaridad (los momentos dipolares de ambos enlaces se suman).
Esta polaridad es acorde con los puntos de ebullición: 48ºC (trans) y 63ºC (cis). El más polar presenta mayor punto de ebullición.
Sin embargo, los puntos de fusión son: -50ºC (trans) y -80ºC (cis). Valores que me han sorprendido.
¿Alguien sabe explicarlos?
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janer_q
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a ver si estoy en lo correcto. ademas de la polaridad hay que tener otro aspecto en consideracion. si no estoy mal, los alquenos en configuracion cis son mas voluminosos que los alquenos en posicion trans, y por lo tanto, las moleculas estan mas dispersas, lo que reduce las interacciones intermoleculares. este efecto debe hacer que un alqueno cis (-80ºC) sea mas facil de fundir que uno trans (-50ºC( y por tanto que tenga menor punto de fusion. sera que estoy en lo correcto? que opinas german?
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Germán Fernández
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Hola janer, tu explicación es correcta, se trata de una propiedad general de los alquenos. Es habitual que el alqueno cis tenga mayor punto de ebullición debido a su mayor polaridad (como habíamos comentado). Pero también es general que el alqueno cis tenga menor punto de fusión debido a que las moléculas son menos simétricas que las del isómero trans y empaquetan peor en el estado sólido.
El alqueno trans, más simétrico, produce empaquetamientos más compactos (con mayores interacciones entre moléculas) y por eso funde a temperatura más alta.
Saludos
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