TEMA:

HOLA SOY SARA Y TENIA UNA DUDA EXISTENCIAL ... ¿PORQUE EN LA REACCION DE HALOGENACION EN DISOLVENTES HIDROXILICOS EL OH SE UNE AL CARBONO MAS SUSTITUIDO Y EL BROMO AL CARBONO MENOS SUSTITUIDO ?
EL HALOGENO ES ELECTROFILO Y SE UNE AL CARBONO MENOS SUSTITUIDO PO:S RQUE PUEDE SOPORTAR SU CARGA PARCIAL NEGATIVA Y NO NECESITA UNIRSE A UN CARBONO SUSTITUIDO YA QUE PUEDE ESTABILIZAR SU CARGA DEBIDO A SU GRAN POLARIZABILIDAD.EN CAMBIO EL HIDROXILO O EL OXIGENO MAS BIEN NO PUEDE ESTABILIZAR TAN FACILMENTE SU CARGA Y POR ELLO SE UNE AL CARBONO MAS SUSTITUIDO PARA PODERLA DESLOCALIZAR Y ESTABILIZAR ... ES ESTE RAZONAMIENTO CORRECTO ??
GRACIAS

Hola Sara, bienvenida al foro.

Primero mira este enlace:
www.quimicaorganica.org/alquenos-reaccio...on-de-halogenos.html

En el ejemplo del enlace el disolvente es CCl4 y el ión halonio se abre por ataque del bromuro sobre el carbono más sustituido, formando un dialoalcano anti.
Si añades agua o alcoholes como disolventes, son estos los que atacan y abren el halonio, también sobre el carbono más sustituido, debido a la mayor polaridad positiva de este carbono.

Saludos

Bienvenida Sara, la apertura del halonio y la entrada del nucleofilo es del tipo concertado, se va rompiendo el enlace y se va formando el otro, por esta razón el carbono posee densidad positiva. El carbono que estabilice mejor esta carga sera el que reciba el ataque, por ende el carbono mas sustituido.
Saludos

MUCHAS GRACIAS

German perdo0n por molestarte otravez me sirvio de mucho la liga que me dejaste pero quisiera ver si tambn me podrias ayudar a realizar el ejemplo que menciones aqui en el laboratorio.
Que quimicos necesito, herramientas, cantidades. Y sino puedes de todas formas gracias por tu tiempo en leer esto

Hola, la adición de bromo a alquenos es muy simple. Te pongo el ejemplo del ciclohexeno:

\"En un tubo de ensayo se ponen 4 ml de ciclohexeno, se añaden gotas de disolución de bromo en tetracloruro de carbono, en principio se produce la adición y el color rojo-naranja del bromo desaparece y queda transparente; si seguimos añadiendo más bromo llegará un momento en que se tiñe de rojo\".

Saludos