Cuando el X2 se acerca a los electrones del enlace pi, se induce polaridad en la molécula. La polarización va en aumento hasta que se rompe el enlace. El resultado es un ion haluro (X-) y un ion halogenonio, en el que el halógeno forma un puente entre los carbonos; si el alqueno es asimétrico, la carga positiva quedará en el carbono más sustituido, siguiendo el orden de estabilidad de los carbocationes. En el caso de usar Br2, se formará el ion brominio que será rápidamente atacado por el nucleófilo (Br-); este ataque tendrá lugar por el lado opuesto del puente, es una adición anti.
La bromación de alquenos es estereoselectiva, el producto obtenido sigue la regla de Markovnikov.
La adición de cloro o bromo en presencia de agua, puede dar compuestos que contienen halógeno y un grupo hidroxilo en átomos de carbono adyacentes, halohidrinas.
El mecanismo consiste en la formación del ion halogenonio, como en el caso anterior, y posteriormente reacciona con el agua para dar la halohidrina (el agua es nucleófila y al usarla como disolvente ésta estará en mayor proporción que el halógeno). La orientación sigue también la regla de Markovnikov.
Para que se forme el dihaluro la reacción tendrá que llevarse a cabo con algún disovente inerte como el CCl4
Espero poder ayudarte, saludos!!
