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TEMA: Diferencia de la adicion de halogenos y formacion de halohidrinas

Diferencia de la adicion de halogenos y formacion de halohidrinas 3 semanas 3 días antes #11667

Buenas. Tengo dudas sobre la diferencia entre las reacciones de alquenos en presencia de Br2, tengo entendido que siempre se rompe heteloriticamente y ataca en primera instancia el Br+ formando el carbocation puente. Mi duda es, cuando ataca el Br- como nucleofilo y cuando el H2O. Lei que el Br2 en medio acuoso el agua actua como nucleofilo, sin embargo no lo entiendo, pq pasa esto ?
En caso de ser asi, en que condiciones tengo que estar (o en que medio) para que se de la dihalogenacion, es decir que el alqueno sea di sustituido por primeramente el Br+ y luego por el Br-
Gracias saludos

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Diferencia de la adicion de halogenos y formacion de halohidrinas 3 semanas 3 días antes #11668

Cuando el X2 se acerca a los electrones del enlace pi, se induce polaridad en la molécula. La polarización va en aumento hasta que se rompe el enlace. El resultado es un ion haluro (X-) y un ion halogenonio, en el que el halógeno forma un puente entre los carbonos; si el alqueno es asimétrico, la carga positiva quedará en el carbono más sustituido, siguiendo el orden de estabilidad de los carbocationes. En el caso de usar Br2, se formará el ion brominio que será rápidamente atacado por el nucleófilo (Br-); este ataque tendrá lugar por el lado opuesto del puente, es una adición anti.
La bromación de alquenos es estereoselectiva, el producto obtenido sigue la regla de Markovnikov.
La adición de cloro o bromo en presencia de agua, puede dar compuestos que contienen halógeno y un grupo hidroxilo en átomos de carbono adyacentes, halohidrinas.
El mecanismo consiste en la formación del ion halogenonio, como en el caso anterior, y posteriormente reacciona con el agua para dar la halohidrina (el agua es nucleófila y al usarla como disolvente ésta estará en mayor proporción que el halógeno). La orientación sigue también la regla de Markovnikov.
Para que se forme el dihaluro la reacción tendrá que llevarse a cabo con algún disovente inerte como el CCl4

Espero poder ayudarte, saludos!!

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