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TEMA: Bromación

Bromación 3 meses 2 semanas antes #11046

Hola, tengo dudas con estas bromaciones, no sé si ataca a los dos doble enlaces, ó sólo a uno



Desde ya, muchas gracias!
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Bromación de dienos conjugados 3 meses 2 semanas antes #11048

  • Germán Fernández
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Hola, el bromo se adiciona a uno de los dobles enlaces de manera que el carbocatión formado sea el más estable. Es mejor adicionarlo al doble enlace de abajo para que la carga positiva se sitúe en el carbono al que une el benceno, lo que permite su deslocalización dentro del anillo aromático.
La segunda reacción se rige por los mismos principios aunque es radicalaria.

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Bromación de dienos conjugados 3 meses 2 semanas antes #11053

Disculpe mi insistencia, pero no me queda claro si se obtiene el mismo producto ó diferentes.
Br2 en CCl4, el intermediario en vez de un carbocatión, no es el ión bromonio?

Muchas gracias
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Bromación de dienos conjugados 3 meses 2 semanas antes #11054

  • Germán Fernández
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Al ser un sistema conjugado, el bromonio se abre (o directamente no se forma) para permitir la deslocalización de la carga positiva. No sigue el mismo mecanismo un dieno conjugado que un alqueno aislado.

Saludos
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