Hola, forera, solo un alcance, este tema es de Mecanismos de Reacción o Síntesis Orgánica, no de Determinación Estructural, vamos a tu consulta, la reacción q consultas es la Condensación Aciloínica, la q se realiza con 2 moles de ester en presencia de 4 moles de Sodio metalico, en este caso el tolueno actúa como solvente, para entenderla mejor te presento el siguiente mecanismo, donde tenemos el ester etílico (46), y donde el sodio metalico entrega un electrón a cada carbonilo, formando 2 aniones radicales (47), donde los radicales forman un enlace C-C sigma(48), para en una primera etapa terminar en un compuesto 1,2-dicarbonilo (49) y eliminando 2 etoxidos.
En la segunda etapa, los carbonilos del compuesto (49), son atacados por el sodio metalico para formar 2 nuevos aniones radicales (50), q al juntarse forman un enlace C-C Pi (51), para terminar la reacción en una alfa-hidroxi cetona(53) o aciloína , debido a un a tautomería
Si bien ese debería ser el resultado final, tenemos un problema debido a la presencia de etoxidos en el medio, los cuales llevarían la reacción por otra vía obteniendo un producto de condensación de Dieckmann, mayoritario (55).
Para evitar q la reacción se vaya por la condensación de Dieckmann, se agrega cloruro de trimetilsililo, q tiene 2 funciones:
1.- Evitar q los grupos etoxidos estén libres en el medio, capturándolos.
2.- Capturar el enediol (51), para obtener el enesilil diol, q es estable, y sirve como sustrato en síntesis orgánica
Espero te sirva, saludos