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TEMA: Interpretación de Infrarrojo

Interpretación de Infrarrojo 2 semanas 4 días antes #12034

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Alguien de favor podría decirme si el siguiente espectro corresponde a un éster y de ser así cuáles son las bandas que me indican esto.
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Interpretación de Infrarrojo 2 semanas 4 días antes #12037

Hola, la mejor forma de interpretar espectros de IR es comparar el espectro problema con espectros de diferentes funciones.
En este caso parece que el producto al que corresponde el IR es citrato de fenilo. En esta dirección encontrarás los espectros de ésteres y bencenos sustituidos.
www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja.html
Si miramos el espectro de bencenos sustituidos: www.quimicaorganica.org/espectroscopia-i...no-y-aromaticos.html , vemos que los monosustituidos presentan dos bandas de flexión a 696 y 729 cm^{-1}, que parecen coincidir con las que tienes subrayadas. Por otro lado hay bandas de tensión a 1500 y 1600 que también parecen observarse.
Por otro lado el éster tiene un espectro: www.quimicaorganica.org/espectroscopia-i...rojo-de-esteres.html , cuya banda más característica es la vibración de tensión del carbonilo a 1730, que puede subir o bajar si hay conjugación, en este caso la hay debido al benceno. De todos modos la banda sale por encima de 1700 y en este espectro se echa en falta.
La banda subrayada entorno a 2900 -3000 es caracteristica de vibraciones de tensión de enlaces C-H en alcanos (carbonos sp3), puede deberse a las vibraciones de los CH2 del citrato.
La banda ancha centrada en 3400 puede ser del grupo hidroxilo. www.quimicaorganica.org/espectroscopia-i...holes-y-fenoles.html

Según tu suposición solo un ácido esterifica, quedando los otros dos libres. Eso debería dar bandas caracteristicas del grupo ácido, que puedes ver en esta dirección: www.quimicaorganica.org/espectroscopia-i...os-carboxilicos.html
El ácido genera una banda ancha entre 3400 y 2400 que no se observa. Es la banda de tensión del O-H, Quizá el compuesto está en medio básico y los ácidos se encuentran en forma de carboxilatos, o bien han esterificado los tres.

Por último te adjunto el espectro del citrato de metilo y fenol para que tú mismo saques conclusiones:

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Última Edición: por Germán Fernández.

Interpretación de Infrarrojo 2 semanas 3 días antes #12040

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Muchísimas gracias Germán!

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Interpretación de Infrarrojo 2 semanas 3 días antes #12043

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Una duda, la banda que aparece entorno a los 1650 no podría ser la banda de éster? O pudiera ser que la muestra analizada contenga impurezas? Se podría justificar el hecho de que algunas bandas no aparezcan exactamente en alguna región del espectro? Y si, efectivamente la muestra fue lavada con NaHCO3 y pienso que probablemente por eso no aparece el grupo ácido y quizás sean carboxilatos de sodio

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Interpretación de Infrarrojo 2 semanas 2 días antes #12046

No me parece, un éster de fenilo tiene la banda de tensión del enlace C=O entorno a 1760 y es muy intensa. Amidas y carboxilatos si pueden bajar de 1700.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Interpretación de Infrarrojo 2 semanas 1 día antes #12051

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Tienes razón. Mira que leí sobre la reacción entre fenol y acetona y se forma bisfenol A. Probablemente el espectro sea una mezcla de éteres del ácido cítrico y algo de bisfenol. Pero al parecer ya pude obtener los ésteres. Hice reaccionar fenol con ácido cítrico está vez sin solventes, los fundi. Ya líquidos agregué ácido sulfúrico (unas gotas). Parecía que no reaccionaban en reflujo, entonces los puse a destilar y el destilado tenía agua y unas gotas de fenol. El producto fue un líquido viscoso que al enfriarse cristalizó y se formaron tres fases inmicibles. Una líquida color acaramelado y viscosa, transparente. Una transparente y los cristales. Me imagino que los cristales son de ácido cítrico sin reaccionar a no ser que se trate de otro éster de fenol. El viernes sacaré espectros IR nuevamente.

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