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TEMA: Desplazamiento por tablas de un carbono

Desplazamiento por tablas de un carbono 5 meses 1 semana antes #11746

Hola, el carbono a 51,68 me sale por tablas por un desplazamiento a 59,3. No se si las estoy usando bien, pues tengo ciertas dudas ya que por ejemplo no se cuando se ha de usar las correciones estericas y las de conformacion K. Si alguien puede ayudarme, gracias
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Última Edición: por Germán Fernández.

Desplazamiento por tablas de un carbono 5 meses 6 días antes #11761

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Hola, veamos la famosa tabla:

De acuerdo a la tabla deberíamos usar el grupo que esta indicado por la flecha que se aproxima vagamente al caso que tenemos (sistema conjugado), este grupo se encuentra en posición alfa al metilo, por lo que usamos el Z=56.5 en la ecuación, ahora veamos el factor estérico S.

En este caso, el metilo (Primario) tiene un oxígeno en posición alfa, y sobre este oxigeno hay un carbonilo, entonces el valor a buscar en la tabla es primario y con UN sustituyente sobre el átomo en alfa, o sea el valor es 0. Luego tenemos el parámetro conformacional K, para los sustituyentes en gamma:

En este caso no aplica, por ningún lado, así que ni siquiera aporta. Sumado todo nos da un valor de 54.2 ppm, tampoco se acerca al real, dado que el grupo que posee la molécula esta conjugado a un anillo aromático, y no esta en la tabla usada.
Pero existe otra tabla solo para los metilos:

Donde con la flecha señalo, los que mas se parecen a la situación de la molécula, y se acercan bastante al real.
Saludos
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Desplazamiento por tablas de un carbono 5 meses 6 días antes #11762

Respecto al uso de la primera tabla, por qué solo se tiene en cuenta el R que está en alfa y no los que están en beta, gamma...?

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Desplazamiento por tablas de un carbono 5 meses 6 días antes #11763

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Hola, como dije antes la primera tabla solo esta diseñada para cadenas alifaticas (alcanos), pero en este caso tenemos solo un metilo, no hay otros carbonos alifáticos para seguir analizando.
Saludos
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Desplazamiento por tablas de un carbono 5 meses 6 días antes #11764

Hola, me refiero a que si no se tienen en cuenta el resto de sustituyentes, por ejemplo, en ese ejemplo yo ademas habia tomado como que en B hay un carbono con un doble enlace, en gamma igual un carbono con un doble enlace y en delta un fenilo. No sé si me estoy explicando

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Desplazamiento por tablas de un carbono 5 meses 6 días antes #11765

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Hola, veo tu confusión, aclaremos que es alfa y que es beta en una cadena alifática, para esto veamos la sgte figura:

Para las cadenas alifáticas, los grupos se definen como externos e internos, el valor de X corresponde al grupo que esta a una distancia determinada del Carbono que se calcula, siempre y cuando haya carbonos alifáticos de por medio; en el primer caso al calcular el metileno este tiene un efecto alfa y gamma del cloro, y se le sumara el efecto además de los otros carbonos alifáticos, en el segundo caso es un -OH en beta para el calculo del metileno que esta indicado con una flecha. En tu caso particular, todo lo que esta después del metilo, todo sería X, es decir un metilo unido a un grupo ester. (-O-CO-R).
Saludos.
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El siguiente usuario dijo gracias: chicazul_

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