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TEMA: Ejercicio RMN de protón

Ejercicio RMN de protón 1 semana 4 días antes #11692

Hola, quisiera saber por qué encontramos esta multiplicidad en este compuesto y cómo se puede saber si es cis o trans ya que usando los valores de las tablas salen muy parecidos.

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Ejercicio RMN de protón 1 semana 4 días antes #11693

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Hola, falta subir el espectro, saludos

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Ejercicio RMN de protón 1 semana 4 días antes #11694

Se me olvidó
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Ejercicio RMN de protón 1 semana 4 días antes #11695

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Hola, la verdad no te puedo responder aún porque quede ciego, con el Carbono "PENTAVALENTE", la estructura esta mal dibujada, por favor corrige la molécula, saludos.

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Ejercicio RMN de protón 1 semana 4 días antes #11696

Se debió de mover al guardar la imagen. Aquí está la correción:
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Ejercicio RMN de protón 1 semana 4 días antes #11697

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Hola, vamos por partes,primero, de acuerdo al espectro que yo tengo, este espectro correspondería al Trans-2-metil-2-butenal, como se ve en la fig. abajo:

Segundo, con respecto a la multiplicidad consideremos el sgte esquema:

Como vemos existe acoplamientos del Hidrógeno vinílico con los metilos de la molécula,(JAB y JAC), es por eso que se observa una multiplicidad del HA de un cuarteto de cuarteto mas o menos, aclaro que no incluyo el acoplamiento con el hidrógeno del aldehído.Los acoplamientos a 4 enlaces con los hidrógenos vinílicos de los metilos se cononen como cisoides y transoides, como se ve abajo en la figura.

Tercero, para con respecto a si es Cis o Trans, concuerdo que las tablas sirven poco cuando la diferencia entre uno y otro es de 0.25 ppm en las señales claves, por lo tanto en este caso con el solo RMN, no basta para tener una certeza. Para esto existe una técnica que se usa en resonancia magnética conocida como NOESY ( nuclear Overhauser Effect Spectroscopy), que mide la relación de acoplamiento dipolo-dipolo a través del espacio.

No voy a entrar en detalle con esto porque no se si quiera conoces el NOE, espero te sirva, saludos B)
El siguiente usuario dijo gracias: chicazul_

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