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TEMA: Espectro de protón de ciclohexeno

Espectro de protón de ciclohexeno 2 semanas 3 días antes #11669

Buenas noches foreros, quisiera saber si me podriais explicar los picos que se observan en un espectro de protón del ciclohexeno, ya que no entiendo la elevada multiplicidad que sale.

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Espectro de protón de ciclohexeno 2 semanas 1 día antes #11672

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Hola Forera, la razón de tanta multiplicidad se debe a que no hay ningún Hidrógeno equivalente magneticamente en el ciclohexeno, si uno ve la molécula en 3D se aprecia lo que digo (fig 1)

Para hacer el análisis nombremos a los hidrógenos con letras (fig 2)

Si solo consideramos el hidrógeno A1, veremos que acoplándose a 3 enlaces (J3) lo mínimo que se esperaría son 16 líneas, de acuerdo a la regla de multiplicidad que explique anteriormente en otro post, multiplicidad = (n1+1) (n2+1)...(nx+1), donde x corresponde a número de núcleos no equivalentes.Además hay que considerar que A1 y A2 poseen un desplazamiento químico muy parecido, por lo que en una zona pequeña del espectro tendríamos 32 líneas.(señal en 2.02).La restricción de los grados de libertad en los cicloalcanos, ej esteroides, hacen que aparezcan multiplicidades difíciles de entender.

Espero te sirva, saludos B)

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Espectro de protón de ciclohexeno 1 semana 6 días antes #11678

Entonces, ocurre que por ejemplo el proton A1 está acoplado al A2, B1 y B2? y asi con todos?

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Espectro de protón de ciclohexeno 1 semana 6 días antes #11679

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Exacto, te falto decir que A1 además se acopla con el Hidrógeno del doble enlace que se encuentra a 3 enlaces de distancia también (J3), saludos.

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Espectro de protón de ciclohexeno 1 semana 6 días antes #11680

Vale, y este fenómeno ocurre solo con los derivados de ciclohexano o con cualquier ciclo? Y a que es debido?

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Espectro de protón de ciclohexeno 1 semana 6 días antes #11682

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UUyyy¡¡, esto da como para 2 clases explicarlo bien, pero en general, se puede decir que cuando se restringe la libertad de movimiento en una molécula aparecen estos fenómenos (hidrocarburos cíclicos y cadenas muy largas), y la regla del n+1 ya no corre, y comenzamos a hablar de análisis de segundo orden.También cuando no hay elementos de simetría en una molécula se complica el análisis del espectro. Son varios factores.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: chicazul_

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