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TEMA: desplazamiento químico RMN H1

desplazamiento químico RMN H1 1 año 6 meses antes #11329

Buenas tardes Geman.

Ante todo, darte las gracias por todo lo que haces y lo que nos facilitas la vida a los universitarios.
En segundo lugar.. en mi asignatura de síntesis orgánica, tengo una parte de elucidación, y realmente, aún no me queda claro cómo se calculan los desplazamientos químicos de los protones....
Sé que hay fórmulas en el libro de tablas de pretsch, el cual poseo, pero no me queda claro cómo elegir la fórmula a determinar, y cuales son los sutituyentes (en el caso de los alquenos ) cual sería el geminal, cis y trans, si aún no sabemos la molécula en sí.

Muchas gracias de antemano!

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desplazamiento químico RMN H1 1 año 6 meses antes #11334

Hola, imagina que quieres conocer el desplazamiento químico de los protones olefínicos del cis-2-buteno. Utilizas una tabla como esta:



En el cis-2-buteno el hidrógeno olefínico tiene un metilo en trans y otro geminal, aplicando la fórmula:
\begin{equation}
\delta = 5.27-0.34+0.44=5.37
\end{equation}
Adjuntos:

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desplazamiento químico RMN H1 1 año 6 meses antes #11339

Hola:
Por lo que yo he entendido (y también soy estudiante así que no te lo puedo asegurar) creo que es así:
Una vez que hayas propuesto la estructura según el espectro que te dan, para determinar de que isómero se trata me imagino que habrá que calcular el desplazamiento de los protones para cada posible isómero y de ahí ver cuál es el que mejor coincide con el desplazamiento dado en el espectro. Si dispones de las constantes de acoplamiento o de un espectro con ampliaciones a escala donde las puedas medir con la regla, de las tablas y teniendo la constante de acoplamiento también puedes saber del isómero de que se trata.
Espero que te sea de ayuda, saludos!!

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desplazamiento químico RMN H1 1 año 6 meses antes #11341

Conviene distinguir entre el desplazamiento químico y la constante de acoplamiento. Las tablas de Pretsch tienen una enorme cantidad de datos sobre desplazamientos de diferentes tipos de hidrógenos, así como la posibilidad de predecir el desplazamiento en algunos tipos de moléculas como alquenos, benceno..., mediante tablas.
También hay muchos datos sobre constantes de acoplamiento, que dan una importante información para distinguir estereoisómeros. Por ejemplo, los hidrógenos de alquenos trans tienen una constante de acoplamiento entre 16-18Hz, mientras que los cis andan sobre 8-12 Hz. Los hidrógenos geminales por el contrario solo se acoplan con 1-2 Hz. Estos datos permiten distinguir si un alqueno es cis o trans.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Begoenlared

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