TEMA:

Buenas noches,
Tengo dudas con la obtención del producto final de esta síntesis
Inicialmente ocurre una apertura periciclica , luego obtendríamos una enamina, en esta última se podría obtener una ciclacion? Y en el compuesto C el (C2H5)3N solo actúa como base?
Gracias de antemano

Hola.

El la primera etapa tiene una apertura retroaldólica (un compuesto 1,3 diCO se forma por la condensación de Claisen Schmidth), de modo que A prfesentará el grupo funcional cetona y un éster. Este compuesto reaccionará con la pirrolidina para formar una enamina con la cetona, producto B.
El sistema ClCN/Et3N forma una dicianamida, que reaccionará con el grupo éster. Luego al acidularse, se reuperará la cetona, para are finalment eel producto C.

Saludos.

Gracias, aun tengo dudas en el producto C podría indicarme si estoy en lo correcto o tengo algun error.
Gracias por su ayuda

Hola Mariale.

No me fijé el la temperatura < 10°C, en esas condiciones la amina sólo sirve de medio de reacción (solvente), en tal virtud, tan sólo la enamina sufrirá una adición electrofílica del CN, y con un tratamiento posterior en medio ácido, se formará un anhídrido, tal como lo muestro a continuación:





Saludos.