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Ácido p-acetamidobenzoico 10 años 2 días antes #7865

Hola amig@s

En la síntesis de la benzocaína, tengo una duda en la etapa de la oxidación del metilo aromático a ácido, con permanganato. Para ello, además del oxidante también he añadido sulfato de magnesio.

Mi pregunta es qué función cumple el MgSO4 en la etapa de oxidación.





Muchas gracias :-)
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Re: Ácido p-acetamidobenzoico 10 años 2 días antes #7866

Hola CPF,

Se utiliza para secar o captar el agua y así desplazar los equilibrios químicos según el principio de chatelier

Saludos

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Re: Ácido p-acetamidobenzoico 10 años 1 día antes #7868

Una pregunta ??? como colocaste la reacción ???

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Re: Ácido p-acetamidobenzoico 10 años 1 día antes #7870

La reacción la hicimos así: en un vaso de 1 litro pusimos la N-acetil-p-toluidina, agua, KMnO4 y MgSO4.

Calentamos la mezcla y con agitación magnética durante 1 hora, a unos 100ºC. En ese momento la mezcla tiene color violeta.

Pasado este tiempo he añadido algo de etanol (¿para ver si quedaba algo de oxidante? en cuyo caso se formaría acético)

Filtramos a vacío la mezcla marrón a través de una capa de Celita y lavamos el matraz con agua caliente.

Por último, enfriamos la mezcla en en baño de agua/hielo y ponemos H2SO4 y se formó un sólido blanco (muy bonito :))

Enfriamos y filtramos a vacío nuevamente, lavando el matraz con agua fría.

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Re: Ácido p-acetamidobenzoico 10 años 1 día antes #7871

Te seré sincero, no creo que tenga que ver con lo que responde Badman, por lo menos no al equilibrio que creo se refiere.

Si bien es cierto que existen reacciones donde se coloca sulfato de magnesio anhidro para captar agua y desplazar el equilibrio hacia productos, por ejemplo: Formación de cetales, esteres, Aminales, iminas, etc etc. Todas estas reacciones tienen algo en común, son reversibles, es decir a partir de agua y el producto es posible obtener el reactivo, este no es el caso con la oxidación de cadenas alquílicas de anillos aromáticas.

Algo que podría argumentarse en defensa de la teoría de Badman es que el paso determinante de la reacción puede tratarse de un equilibrio que sea desfavorecido por la presencia de agua, esto no es cierto, ya que muchas reacciones de oxidación de cadenas bencílicas se hacen con agua como disolvente y van de maravilla con lo cual deduzco que el agua no afecta el curso de la reacción.

Después de analizar tu pregunta un tiempo creo que encontré una respuesta. Es cierto que el sulfato de magnesio se coloca para retirar agua formada, pero no es para desplazar el equilibrio de la reacción de oxidación (inexistente). Me parece que el interés por remover agua proviene por evitar la hidrólisis de la amida que de pasar en ese momento seria afectada por el permanganato.
Una vez que removiste el oxidante, y la amina no corre peligro, es momento de llevar a cabo su hidrólisis.

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Ácido p-acetamidobenzoico 10 años 1 día antes #7872

Hola,

Seguramente Abdul tenga razón yo sabía que a veces se utiliza para desplazar los equilibrios y en otras para remover el agua antes de poner extracciones en el rota vapor.Y así utilizar disolventes más volátiles.

Por otro lado agradecerle a Abdul que me haya enseñado otra forma de ver la química,es decir, no había pensado que el agua pudiese atacar a la otra parte de la molécula.

Y una pregunta si aparece acético como lo diferencias del etanol en el matriz cambia esté de color?.

Saludos

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