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Wilbertrivera
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Hola amigos del foro.
Les propongo un conjunto de moléculas, para que ustedes propongan un plan de síntesis por el método de las desconexiones, sería interesante, si pudieran señalar en el análisis retrosintético, el modelo de desconexión que se está proponiendo.
Saludos
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badman
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Hola Foreros,
Subo posibles retrosintesis de la molecula D y N.
Saludos
Archivo Adjunto:
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MoleculaD.pdf
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MoleculaN.pdf
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Wilbertrivera
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Hola badman
Vamos por partes, la solución que propones para la molécula D, esta muy bién, sólo será necesario corregir la formación del alcanoilo (cloruro de acilo). ésta se obtiene por reacción de un ácido carboxílico con cloruro de tionilo y no es correcto proponer un aldehido como sustrato.
En la solución para la molécula N, tengo una preocupación sobre la estructura del dieno, en la reacción de Dielsa Alder, sería preferible, transformar el alcohol en cetona y luego desconectar como una alfa,beta-insaturado carbonilo.
Saludos.
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badman
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Hola Wilbert,
La molecula N es una molecula muy parecida al limoneno y si no estoy equivocado este en las reacciones del segundo metabolismo de las plantas se forma por dields alder asi que intente mas o menos copiar al reino vegetal.
Saludos
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Wilbertrivera
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Hola badman.
Te propongo un esquemita, de los problemas que se presentarían de querer hacer uso de la reacción de Diel-Alder en la MOb N.
En el caso del limoneno, la simetría del dieno o dienófilo que son la misma molécula, permite formar un solo aducto, precisamente el limoneno, pero con un sustituyente sobre el dieno o dienófilo, la formación de isómeros es inevitable y perjudicial para la síntesis
Saludos.
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