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Re: Síntesis de las Acridinas 11 años 1 semana antes #6827

Hola Wilbert,

He subido la MO C solamente una ruta sintetica creo que es bastante solida no tengo duda.

Pero he considerado subir el mecanismo del paso en el que utilizo POCl3 para asegurarme que entendi correctamente su explicacion de la molecula A.

Muchas graias Y saludos :)

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Re: Síntesis de las Acridinas 11 años 1 semana antes #6828

Hola Wilbert,

Sigo en el apasionante foro de las Acridinas.
En esta ocasion le subo la MO D he utilizado la sintesis que usted me paso del alkivok.

Saludos :)
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Re: Síntesis de las Acridinas 11 años 1 semana antes #6829

Hola badman.
Es necesario hacer algunas correcciones en las dos propuestas de síntesis presentadas para las moléculas C y D.

Molécula C.

Recordemos que una de las limitaciones fundamentales para la alquilación y acilación de Friedel -Crafts en los aromáticos es que éstas no ocurren cuando en el anillo bencénico existen sustituyentes fuertemente desactivantes. Y precisamente el grupo -NO2 pertenece a este grupo de desactivantes, entonces es necesario cambiar la dirección de la acilación hacia el otro benceno. Por otro lado el mecanismo que adjuntaste permite entender exactamente esta limitante.

Molécula D.

Esta molécula contiene un grupo nitro en uno de los anillos bencénicos, por tal razón es necesario modificar el diseño de síntesis propuesto.

Saludos cordiales. ;)

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Re: Síntesis de las Acridinas 11 años 1 semana antes #6830

Hola Wilbert,

le subo la MO K con dos rutas sinteticas.En una he intentado hacer una especie de Halohidroboracion despues de usar la reaccion de negishi,para finalizar con una especie de friedlander.

Por el otro lado he utilizado Berthsen y luego KMNO4 para romper el metilo (posible rotura tambien de aromaticos)

Con respecto a la moleculas objetivos C y D intentare subirlas entre esta noche y manana al igual que la MO L

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Saludos :)
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Re: Síntesis de las Acridinas 11 años 1 semana antes #6831

Hola badman.

Las rutas de síntesis que propones, lamentablemente tienen sus deficiencias, por tal razón te muestro una otra alternativa:




Saludos :P
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Re: Síntesis de las Acridinas 11 años 1 semana antes #6835

Hola wilbert,

He decidido subir las moleculas Objetivo restantes.E,F,G,H y L.

Espero que esten correctas.

Por cierto podria explicarme el mecanismo de la MOA cuando utiliza K2CO3,Cu.El Cu se utiliza como oxidante?

He disfrutado mucho de este foro y he aprendido nuevas reacciones tales como,Etard,Berthsen,Friedlander...

muchas gracias

Saludos :)

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