TEMA:

Hola, tengo un problema sobre el siguiente esquema de sintesis, debo usar tolueno y bromuro de etilo como unicos reactivos, pero solo consigo llegar al tolueno, bueno os pongo mi esquema mejor:




La sintesis desde el tolueno, seria comoe l grupo metilo orienta a orto y para, podemos meter el cloro con Cl2/hv facilmente, en el metilo formariamos un MgX, que atacaria a la cetona y ya tendriamos la molecula objetivo.

Pero mi duda es como llegar a Tolueno y Bromuro de etilo en vez de a la cetona a la que llego yo??

Un saludo

Hola desch:

En el esquema que has pensado, el bromuro de etilo se utilizará para la formación de la cetona precursora.Sin embargo en tu esquema hay dos puntos críticos. El primero, la cloración del tolueno sólo rinde 54% del isómero para, 44% orto y 2% meta, lo que afecta al rendimiento total de la síntesis. El segundo aspecto se halla vinculado a la formación del reactivo de Grignard, ya que para ello tienes dos cloros en competencia, el cloro unido al anillo bencénico y el cloro del grupo metilo. No conozco que haya mayor selectividad de los haluros de alquilo sobre los de arilo.
Te propongo otro esquema, que requiere de la utilización de la reacción de Wittig, para formar un alqueno que tendrá que ser hidratado en condiciones Marcovnikov. El derivado para clorado del tolueno se puede formar a través de una reacción de talación, el bis-trifluoruor de talio es desplazado por nucléofilos como los haluros.
Por otro lado, para la formar la cetona se puede oxidar el alcohol producido entre la reacción de dos moles de Grignard sobre el éster formiato de etilo.


Saludos

Muchas gracias, si me gusta mas la segunda reaccion que me has planteado, aunque la primera es mas facil y como el papel lo aguanta todo jeje.