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Eliminación bimolecular y temperatura 12 años 3 meses antes #99

El aumento de temperatura favorece la eliminación bimolecular (E2) frente a la sustitución (SN2). Sabrías explicar la razón.

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Re: Eliminación bimolecular y temperatura 12 años 2 meses antes #106

{info}La espontaneidad de una reacción viene dada por el cambio de energía libre de Gibbs. A menor {latex}\\normalsize \\Delta G{/latex} la reacción se hace más espontánea

{latex}\\normalsize \\Delta G=\\Delta H - T \\Delta S{/latex}{/info}

En las reacciones de sustitución hay el mismo número de reactivos que de productos y esto supone un cambio de entropía pequeño, que se traduce en poca variación de {latex}\\normalsize \\Delta G{/latex} con la temperatura.

{latex}\\normalsize CH_{3}I \\ + \\ OH^{-} \\rightarrow CH_{3}OH \\ + \\ I^{-}{/latex}

En las reacciones de eliminación el número de productos supera al de reactivos, por tanto, el cambio de entropía es positivo. El aumento de la temperatura hace que el término {latex}\\normalsize T \\Delta S{/latex} tome un valor cada vez mayor, disminuyendo {latex}\\normalsize \\Delta G{/latex}.

{latex}\\normalsize CH_{3}CH_{2}I \\ + \\ OH^{-} \\rightarrow CH_{2}=CH_{2} \\ + \\ H_{2}O \\ + \\ I^{-} {/latex}

{nota}Conclusión: un aumento de la temperatura favorece las eliminaciones sobre las sustituciones, como ambas reacciones compiten se observan mayores porcentajes de eliminación a temperaturas altas y mayores porcentajes de sustitución a temperaturas bajas.{/nota}

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Última Edición: por Germán Fernández.
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