Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA:

Sustitucion yeliminacion en halogenados 7 años 10 meses antes #9916

En el ejercicio que adjunto, no se cuando hay que usar unos reactivos u otros, se que es lo que se sustituye en cada reacción (o lo que se elimina en su caso), pero no se si hay que poner mas reactivos.
Lo que he puesto en cada una es:
a) Fenilamina
b)EtO-
c)CH3S-
d)NaOEt
e) NaCN (por ejemplo en este encontre que se ponian tambien EtOH y H2O en esa misma reaccion y no se porque)
f) HBr
g)CH(triple enlace)CNa
h)CH3COOna
Adjuntos:

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Sustitucion yeliminacion en halogenados 7 años 10 meses antes #9917

Hola Forero, tus respuestas estan casi todas bien, salvo la letra d) y f).
En el caso d), se recomienda usar una base voluminosa y temperatura, esas 2 condiciones favorecen la eliminación, una base voluminosa común es el ter-butoxido de sodio.
En el caso f), la reducción de un halogenuro de alquilo se hace con LiAlH4 (Hidruro de Litio y Aluminio) o con Zn/HCl (mezcla Zinc y Acido Clorhídrico).
Con respecto a tu duda en la letra e), la mezcla etanol/agua actua como solvente del cianuro de sodio.
Espero te sirva, saludos B)
El siguiente usuario dijo gracias: Shain

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Sustitucion yeliminacion en halogenados 7 años 10 meses antes #9922

Muchas gracias, si me sirvio, he ido entiendo la parte de los disolventes y los catalizadores estudiando alquenos y alquinos, muchas gracias.

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Sustitucion yeliminacion en halogenados 7 años 10 meses antes #10039

me ha surjido una duda boba de este ejercicio, en la b y la c puse en forma de anion, se podria poner tanta el anion como la molecula en forma "normal"? se que los aniones tienen mayor nucleofilia, pero ahora habiendo estudiado todo lo demas, veo que en las reacciones casi nunca usas especies cargadas si no neutras.

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Sustitucion yeliminacion en halogenados 7 años 10 meses antes #10040

Hola Forero, las especies neutras en general son malos nucleofilos, salvo escasas excepciones, en este caso nos encontramos frente a un halogenuro de alquilo primario no impedido, por lo q las reacciones de sustitución van vía Sn2, y por eso se usan especies cargadas para favorecer la reacción, te dejo un esquema con las matrices de decision de Eliminación vs Sustitucion, donde se clasifica primero por sustratro (primario, secundario o terciario) y luego como actua nucleofilo sobre estos, disculpa que este en inglés, pero yo casi no uso libros en español.


Fuente:ELECTRON FLOW IN ORGANIC CHEMISTRY A Decision-Based Guide to Organic Mechanisms-2nd Edition-Paul H. Scudder
Espero te sirva, saludos B)
Adjuntos:

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.205 segundos