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criterios para comparar nucleófilos 9 años 5 meses antes #8389

Hola:
Lo primero, soy nueva en el foro y quería agradeceros el buen trabajo de la página y las excelentes explicaciones y la oportunidad de poder plantear nuestras dudas. Gracias.

Dicho esto, me piden en un ejercicio que clasifique las siguientes especies por orden de nucleófilia decreciente, justificando brevemente la respuesta:
Anión acetiluro; (CH3)2N(menos); (CH3)2NH; fluoruro; ion hidroxido; CH3-CH2-S(menos); H2O; terc-butoxido.

El agua y la amina secundaria que son las dos especies no cargadas creo saber que son las peores nucleófilas y creo que de las dos la peor es el agua.

Por ejemplo con los dos primeros, el C al estar más a la izquierda en la tabla periódica que el N, es mejor nucleófilo, pero no se muy bien como afecta el triple enlace, o si "gana" el N por el efecto +I del grupo alquilo.

Entre el ion hidróxido y el tertbutoxido, al ser el mismo átomo el que actúa, comparo la basicidad, es más básico el terct.butóxido, y sería mejor nucleófilo, pero al ser una base impedida no se si atacará peor, y eso le hará ser peor nucleófilo...

La verdad que me estan entrando muchas dudas con todo esto, ¿Me podréis ayudar, por favor?

Muchas gracias, un saludo.

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Re: criterios para comparar nucleófilos 9 años 5 meses antes #8392

Hola, para ordenar una serie de compuestos según nucleofilia debes considerar los siguientes factores:
1. Los nucleófilos cargados son mejores que los neutros.
2. En la tabla periódica los mejores nucleófilos se encuentran a la izquierda y abajo. Los átomos a la izquierda son más básicos y abajo más polarizables.
3. La resonancia disminuye la nucleofilia

De todos el agua es el peor nucleófilo, por ser neutro y atacar a través del oxígeno. El fluoruro también es un nucleófilo malo, posiblemente más que las aminas debido a su posición en la tabla periódica (arriba y derecha), a pesar de ser cargado.
Los mejores nucleófilos son el etanotiolato y el acetiluro, ambos cargados y bien posicionados en la tabla periódica.
En la comparación de nucleófilos del mismo tipo como las aminas primarias y secundarias, puede tener gran importancia el volumen del grupo, ya que tiende a impedir el ataque nucleófilo debido a los impedimentos estéricos.

Como ves ordenar esas especies puede resultar bastante complejo ya que influyen diversos factores que en algunos casos se contraponen.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Begoenlared

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