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Diferencias entre eliminacion/sustitucion 9 años 6 meses antes #8262

Mi duda es en el ejercicio 36, ya que no consigo comprender por completo cuando se da un tipo u otro de reaccion.

Muchas gracias
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Última Edición: por Karucilla.

Re: Diferencias entre eliminacion/sustitucion 9 años 6 meses antes #8266

Hola.

Para ver que tipo de reacción te debes fijar fundamentalmente en tres cosas:

a) Tipo de sustrato que sea, es decir primario, secundario etc..
b) Tipo de reactivo, ver si es más nucleofilo que básico o como se va a comportar.
c) El grupo saliente, si el saliente es malo las reacciones unimoleculares van a estar más complicadas que las bimoleculares, mientras que si tienes un grupo saliente que se va solo...pues las unimoleculares tendrán más posibilidades.

En esta web hay un listado de los más comunes, te aconsejo que lo mires y seguro que ya no tendrás dudas: www.quimicaorganica.org/reacciones-elimi...cioneliminacion.html

Un saludo
Desch

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Re: Diferencias entre eliminacion/sustitucion 9 años 6 meses antes #8268

entonces, en el primer ejemplo se daria una E2 , porque tengo un haloalcano terciario y una base fuerte no?

En el segundo apartado, es una E2 porque utilizo una base impedida..

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Re: Diferencias entre eliminacion/sustitucion 9 años 6 meses antes #8269

Exactamente en ambos daría una E2 pero con una importante diferencia.

Cuando hacemos una eliminacion podemos dar dos tipos de dobles enlaces, el correspondiente al producto Saytef (doble enlace mas sustituido) o producto Hoffman (doble enlace menos sustituido).

De forma que si usamos una base obtenemos mayoritariamente el producto Saytef, sin embargo si la base es impedida el producto obtenido es el Hoffman debido a que el ataque de la base se da al hidrogeno menos impedido.

Un saludo
Desch

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Re: Diferencias entre eliminacion/sustitucion 9 años 6 meses antes #8270

Siento ser tan preguntona, entonces por ejemplo el apartado a) como habria que hacerlo? ya que al ser una E2 se debe dar en posicion anti

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Re: Diferencias entre eliminacion/sustitucion 9 años 6 meses antes #8272

Hola que tal.

En este caso...tienes la formación de un posible carbocatión terciario lo que favorece la E1, y una base fuerte....que bueno favorece la E2.

Entonces realmente el mecanismo que tienes es una competencia entre ellos. Por suerte en ambos obtienes el mismo producto al no darse transposiciones...y eso si el producto de eliminacion Sayteff.

Un saludo
Desch

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