TEMA:

Hola buenas noches.
Quisiera saber, que carbono es el que se hace doble en una eliminación (2-bromopentano), pues no se si puede ser cualquiera adyacente al Br o necesariamente tiene que ser uno de ellos. Adjunto una fotografía para que sea mas gráfico porque lo mas seguro es que no me esté expresando bien.




Un saludo y gracias!!

Hola..

Para establecer el producto de una reacción de eliminación, debes utilizar la Regla de Saytzeff: "En una reracción de eliminación el producto formado es el alqueno más sustituido", debido a que éste es termodinámicamente estable.
Por otro lado las condiciones de reacción que tienes, transcurrirá por un mecanismo E2.

Saludos.

Hola buenas noches, muchas gracias por tu respuesta.

En este caso podría tener dos productos el 2-penteno o bien el penteno. Y de ahí mi duda, si al realizar la eliminación, puedo obtener los dos o uno preferentemente pues ambos están igualmente sustituidos (creo jeje).

Un saludo!!

Hola.

Trata de visualizar sobre un doble enlace, lo siguiente: CH2=CH2, es un alqueno no susituido, contiene cuatro H, en cambio, CHRr=CH2, presenta un sustituyente y CHR=CHR, dos sustituyéntes, siendo el más estable, según la Regla mencionada.

Un saludo.

uff jejej perdona si estoy un poco lento....deben de ser las horas jajaj
En el caso de la foto, una vez que se produce la eliminación no queda ningún otro radical excepto los hidrógenos correspondientes del carbono ¿no?

loroverde escribió: uff jejej perdona si estoy un poco lento....deben de ser las horas jajaj
En el caso de la foto, una vez que se produce la eliminación no queda ningún otro radical excepto los hidrógenos correspondientes del carbono ¿no?

Hola, que tal.

Como bien dice Wilbertrivera con este tipo de bases y sustratos secundarios se da una reacción E2, donde el producto mayoritario es el alqueno mas sustituido (Regla de Saytzeff). Se produce la eliminacion de un Hidrogeno vecino con el grupo saliente, no quedan otros radicales que no esten en la molécula de inicio.

En la imagen tienes las dos posibilidades, ves como se obtiene el mayoritario.

Ya de paso me gustaria comentar en caso de que sea una base impedida estericamente (como LDA, terbutóxido potasico o similares) lo que se da es igual una E2, pero en este caso lo que tendremos como producto mayoritario el producto Hoffman, al hacer que la base capture el hidrogeno menos impedido. Un ejemplo comparativo:

Puedes ver como la base (etóxido sódico) da producto Saytzeff mayoritariamente y la otra base (t-butóxido potásico) da el producto Hoffman debido al impedimento estérico.

Un saludo
LM