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SN1 - Racemizacion 11 años 2 meses antes #6632

Buenas, tengo una duda con respecto a la "racemizacion" que se produce en la SN1
Leyendo en textos en general encuentro que los productos son una suerte de racemato (40 / 60 en realidad, por lo que no lo es tanto). Pero mi duda es: al producirse esto solo en el carbono involucrado en la susticion, si tengo una molecula con otro carbono quiral, en el cual la configuracion no varia, es correcto llamar a eso "racemizacion?" no seria una "diastereomerizacion", o simplemente una inversion de la configuracion en el carbono reaccionante?"

Como veran la duda es mas semantica que sobre un mecanismo, pero me gustaria saber como caracterizar a los productos en un caso como este.

Gracias de antemano. Saludos!.

Pd: Me surgio otra duda :P. Cuando se dice por ejemplo "La solvolisis del bromuro de t-butilo con etanol transcurre a traves de un mecanismo SN1"

Tengo que pensar que el solvente/nucleofilo utilizado es EtOH? o EtO-/EtOH? o es lo mismo cualquiera de las 2 cosas?.
Lo que no logro entender es si el etanol en su totalidad ataca como nucleofilo y rapidamente se desprotona, o si el ion etoxido es el nucleofilo desde un principio. Gracias, disculpen por la multi duda jaja.

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Última Edición: por Seku.

Re: SN1 - Racemizacion 11 años 2 meses antes #6634

Hola, la racemización se produce cuando las dos caras del carbocatión son enantiotópicas, siendo atacadas por el nucleófilo con igual probabilidad, generando una mezcla de enantiómeros en igual proporción.

Los diasteroisómeros se forman cuando las caras del carbocatión son diastereotópicas (distintas) siendo atacadas con distinta probabilidad y producen diastereoisómeros. Como bien dices, la molécula debe contener un centro quiral adicional, que no cambia de notación, además del formado en el centro reactivo.

Una solvólisis es una reacción de tipo SN1 que ocurre con nucleófilos malos (agua, alcoholes, ácido acético). Recibe nombres específicos para cada uno de estos nucléofilos, hidrólisis, metanólisis, acetólisis). En estas reacciones no se adicionan nucleófilos como OH-, CH3OH o AcO-.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Seku, SophiaGomez16

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