TEMA:

Buenas, comento mi duda:

Tengo dos compuestos aromaticos, un Fenol, y otro anillo aromatico unido a un grupo -OCCH3O (un grupo ester?)

Bueno, la cuestion es que tanto este ultimo grupo como el oxidrilo son grupos activadores y de orientacion orto-para, pero cual de los dos tiene mas poder activador, y por que?

Puede relacionarse con que el grupo mas grande tiene el atomo de oxigeno doblemente enlazado que genera un efecto inductivo (o de resonancia) atractor de electrones desestabilizando asi el carbocation intermediario?

Gracias de antemano. Saludos.

Hola seku

Ambos grupos que mencionas. el OH y el éster unido por el oxígeno al anillo bencénico, son activantes del benceno, para una reacción de SE (no existe carbocatión intermedio), es decir hacen del benceno más nucleófilo para la reaqcción.
El OH es el más poderoso activante, por lo que muestro a continuación y el otro grupo disminuirá su activación por el efecto inductivo del grupo C=O, que tu muy bien lo describiste.





Saludos

Muchas gracias, me quedo clarisimo lo de los grupos. Pero realmente no existe un carbocation intermediario no aromatico en las reacciones de SE? estoy leyendo el John McMurry de organica y el mecanismo lo explica con un carbocation intermediario.

Edicion: Es decir, frente a una segunda sustitucion aromatico, tengo entendido que la estabilidad que se obtiene por los grupos activadores, es que al brindar electrones al anillo, el carbocation soporta mejor la carga positiva del atomo de carbono.


Gracias de nuevo, saludos.

Hola Seku

Ahora si capto mejor lo que dijiste, estas en lo correcto.

Saludos.