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isomeria con reacciones..........ayuda 12 años 9 meses antes #4896

de ante mano saludos a los miembros de este foro....soy un nuevo miembro...estudio ingenieria quimica y me encuentro haciendo un intersemestral de quimica organica.....
bueno el tema de estudio son las reacciones relacionadas con la isomeria....el problema es el siguiente....

A y B son dos derivados halogenados de composicion 40.0% C, 7.08% H y 52.9% I. cuando A se calienta con potasa alcoholica se obtiene C mientras que en identicas condiciones B conduce a D y E, isomeros de C; C y E, por oxidacion con dicromato sodico en medio acetico, dan un mismo compuesto F y dos acidos isomeros de formula molecular C4H8O2, respectivamente; F contiene 66.7% C y 11.1% H y da positiva la reaccion de yodoformo. la oxidacion de D conduce a propanona y un acido monocarboxilico G ( E.N=102), que puede resolverse en isomeros opticos. establecer todas las estructuras posibles...

es un problema complejo hasta ahora se puede hallar la formula empirica y la reaccion con potasa alcoholica es una reaccion E2 con hidroxido de potasio en alcohol, en cuanto a la propanona deduzco que se obtiene a traves de ozonolisis pero desconozco el mecanismo de la oxidacion con dicromato de sodio y no se que hacer en el equivalente molar....bueno espero que me puedan echar una mano con eso...de ante mano gracias....

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Re: isomeria con reacciones..........ayuda 12 años 9 meses antes #4898

Hola.

Te propongo la siguiente solución:

Saludos;)

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar la respuesta

Re: isomeria con reacciones..........ayuda 12 años 9 meses antes #4899

muchas gracias me ha servido entiendo el esquema aun asi me gustaria si es posible una breve descripcion de las reacciones de oxidacion con dibromo sodico y la que produce la cetona, de todas formas indagare mas....muchas gracias nuevamente.

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Re: isomeria con reacciones..........ayuda 12 años 8 meses antes #4908

Hola.

La oxidación de los alquenos con oxidantes fuertes en medio ácido y calentamiento, rompen el enlace olefínico, generando cetonas en el carbono secundario y ácidos en los carbonos primarios.

Saludos.

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Re: isomeria con reacciones..........ayuda 12 años 8 meses antes #4911

gracias
efectivamente encontre informacion que me ayudo a entender la reaccion se trata de oxidacion en medio acido bueno lo busque como sintesis de acidos carboxilicos y cetonas y di con la informacion lo que no sabia era que tambien se podian oxidar con dicromato sodico.....gracias nuevamente de esto dependia aprobar mi curso de quimca organica...
saludos

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