TEMA:

holaaaa tengo un problemilla con un ejercicio y os lo planteo para ver si alguien me puede ayudar, muchisimas graciaaas

1.- Para cada uno de los cuatro conjuntos de compuestos que se muestran, indique el orden de reactividad de mayor a menor para cada uno de ellos en una reaccione de sustitución nucleofilica SN2 en las condiciones indicadas:

Na+ AcO-
a)bromopropano

---

>
MeOH

NaI
b)clorobenceno

---

>
Acetona

Na+CN-
c)bromoetano

---

>
MeOH
Na+MeS-
d)1-bromo3-metilbutano

---

>
MeOH


muchas graciaaas

Hola Carmen, la reacción SN2 no tiene lugar sobre anillos aromáticos (en general no ocurre sobre carbonos sp2). Por tanto, la reacción b) no se produce.

Si consideramos que los demás sustratos son primarios, la diferencia de velocidad será causada principalmente por el nucleófilo. El orden de mejor a peor nucleófilo es: MeS^- > CN^- > AcO_-

Es cierto que el sustrato del apartado d) es ramificado, produciendo una disminución en la velocidad de la reacción, pero es muy probable que el nucleófilo tenga mayor influencia.

Saludos

muchisimas graciaaas