TEMA:

como diferenciar los dos tipos de reacciones de sustitucion frente a los dos tipos de reacciones de eliminacion. Gracias.

Un reactivo más nucleófilo que básico dará preferentemente sustitución nucleófila, mientras que un reactivo más básico que nucleófilo dará más eliminación.


Un reactivo muy básico es también muy nucleófilo, pero es más básico que nucleófilo.

Un reactivo poco básico es poco nucleófilo, pero es más nucleófilo que básico

Orden de basicidad de los reactivos mas usuales:

NH2¯ > RO¯ > HO¯ > CN¯ > RCOO¯ > X¯


Los sustratos también influyen sobre la sustitución o eliminación.

Un sustrato terciario dará preferentemente eliminación por los siguientes motivos:

a) El carácter electrófilo del C alfa es menor debido a los efectos inductivos.
b) La estabilidad de la olefina obtenida en la eliminación es grande.
c) El ataque al C alfa está estéricamente impedido.

Te adjunto un ejemplo, donde se puede ver la diferencia, y como cambiando las condiciones podemos obtener mas de uno que de otro.



Los haluros primarios difícilmente experimentan reacciones de primer orden ya que los carbocationes primarios raramente se forman.

Los haluros primarios generalmente experimentan reacciones SN2, ocasionalmente con bases fuertes impedidas E2.

Las reacciones de haluros secundarios son más difíciles de predecir, existe una competencia SN2- E2.
Los haluros alílicos y los bencílicos pueden dar SN1 y E1 con nucleófilos poco básicos y disolventes próticos

Las bases fuertes voluminosas (como el terc-butoxido) favorecen la eliminación. Para favorecer la sustitución, se necesita un buen nucleófilo con basicidad limitada, el ión bromuro o ioduro (Br-, I-) son buenos ejemplos de nucleófilos que favorecen la sustitución.

La temperatura alta tambien favorece la Eliminacion.

Te adjunto una tabla, donde tienes los sustratos y los reactivos mas comunes, yo la he encontrado util, cuando me lo tenia que estudiar.

muchas gracias!!!