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[Urgente- Parcial mañana!] transformación 12 años 4 días antes #230

Necesito ayuda con la siguiente tranformacion:
1-bromo-2-butanol a partir de bromuro de sec-butilo

graciaaas!!

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Última Edición: por rmos89.

Re: transformacion 12 años 4 días antes #233

Hola rmos, te indico una posible solución al problema.



Mediante un proceso E2 promovido por base voluminosa (tert-butóxido de potasio) se obtiene a partir del haloalcano [1] el alqueno [3]. El uso de una base impedida es para obtener el alqueno Hofmann (alqueno menos sustituido).
En la segunda etapa el alqueno [3] adiciona bromo, formando el ion bromonio. En el medio acuoso el ion bromonio se abre en el carbono más sustituido por ataque del agua, para formar el producto [2]

{info} http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/formacion-halohidrinas.html {/info}

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: transformacion 12 años 4 días antes #235

Muchisimas Gracias German :)

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Re: transformacion 12 años 4 días antes #236

Sería posible hacer esto vía SN1 con agua en etanol?

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Re: transformacion 12 años 4 días antes #239

Si añades agua en etanol al haloalcano de partida sustituirás el bromo por -OH o bien por -OCH3 pero no quedará un bromo en el carbono 1 del producto.

La transformación requiere eliminación y posterior formación de halohidrina con Br2 en agua.

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Re: transformacion 12 años 4 días antes #240

Disculpen, pero me surgió una duda con otra tranformación. :dry:
Ahí va...

Cloruro de isopentilo en 1-bromo 3-metil 2-buteno

Gracias! :cheer:

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