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Eliminacion, Sustitucion... cómo empiezo? 12 años 2 meses antes #109

Hola amigos nuevos!
En una discusion que inicié anteriormente, les dije que iba a llegar el momento de molestarlos nuevamente con estas benditas reacciones! jaja! :laugh:

En fin... en 2 semanas tengo el examen de organica y he empezado a estudiar las reacciones de Eliminacion y Sustitucion pero desde el principio me surge la pregunta: \"Cómo empiezo?\".
Es decir, cómo sé cuáles responden a mecanismos SN1, Sn2, etc...
Con la ayuda de la teoria (magnifica) que tienen aqui, mas la teoria del Morrison-Boyd intento hacer un cuadro, por ejemplo:
Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios dan reacciones de sustitución SN2. Los terciarios no lo permiten...
Transcurre con tal nucleofilo y con el otro no tanto...
En esta reaccion existe competencia entre ésta y ésta...
:blink:

Se entiende lo que digo?
Busco algun cuadro o algo que me ayude a hacer los ejercicios.
Es como una ayuda para empezar... una ayuda-memoria.

Oajala puedan ayudarme!
Saludos al foro!

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Re: Eliminacion, Sustitucion... cómo empiezo? 12 años 2 meses antes #110

Hola rusocdu, hacía tiempo que no te pasabas por aquí, bienvenido de nuevo. Subiremos muy pronto teoría sobre sustitución y eliminación en la sección de orgánica I, pero te adelanto un pequeño resumen.

Sustratos primarios dan siempre SN2 con dos excepciones:
1. No reaccionan con nucleófilos malos como: H2O, CH3OH (y demás alcoholes) y AcOH (ácido acético)
2. E2 con bases impedidas: tert-butóxido de potasio y LDA

Los sustratos secundarios:
1. SN1 con nucleófilos malos (agua, alcoholes, ácido acético)
2. SN2 con nucleófilos buenos que no sean muy básicos ( I-, Cl-, Br-, CN-, HS-, NH3, N3-, CH3SH)
3. E2 con bases fuertes e impedidas (CH3O-, OH-, NH2-, tBuOK, LDA)

Los sustratos terciarios:
SN1 con bases muy débiles: I-, Cl-, Br-, H2O, alcoholes, AcOH
Eliminación: con el resto de especies.

Dejo el tema abierto para otros puntos de vista.

Un saludo

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Re: Eliminacion, Sustitucion... cómo empiezo? 12 años 2 meses antes #112

Si, si... Excelente! Lo dejamos abierto!
Para empezar me sirve!
Besos! y gracias como siempre!

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