chusmio1 escribió: Hola,
La condición de la E2 es que el H que se elimina y el Br que es el grupo saliente estén en disposición antiperiplanar. Esto puede ocurrir de manera más estable en el RS y SR pero pienso que el químico en cuestión partió de los isómeros SS o RR que deberían ser calentados para colocarse ambos grupos en antiperiplanar y poder reaccionar dando lugar al alqueno E.Luego después este alqueno reaccionaba con el LiAlH4 en ambos centros posibles y finalmente argumenté que no reaccionaba con el Ac2O orque faltaría un medio básico
Hola,
bien, esas son las condiciones de la E2: H y Br en posición antiperiplanar, pero fijate que como decís el bromo y el H están en dos carbonos asimétricos, por lo tanto va a tener 4 estereoisómeros. Sin embargo, SÓLO DOS de ellos cumplirán con los requisitos de la E2 y formarán el alqueno, en los dos restantes NO se forma el alqueno, por lo que el KOH atacaría a otro grupo (¿cuál?).
El producto de esta reacción no lo podés llamar "alqueno" porque estos compuestos no reaccionan con LiAlH
4, sigue siendo un éster.
Sí, para lo del anhídrido acético podríamos asumir que hizo la reacción sin catalizador. Se podría hacer sin catalizador pero la reacción toma su tiempo (el anhídrido es intermedio entre el cloruro de acilo y la amida), y si pensamos que fue impaciente e intentó aisló los productos antes de tiempo, probablemente no encontrarìa nada.
El compuesto que quería sintetizar era el trimetilacetato de 5-tioxi-2,3,5,-trimetilhexen-3-oilo