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Sn2 1 año 4 meses antes #11941

Hola ! Sigo confundida por los disolventes y nucleofilos...entiendo que para llevar z cabo reacciones bimoleculares debe hacerce con solventes aproticos. Pero por que si el nucleofilo es un alcoxido se utilizs alcohol?no afec5a esto al mecanismo?no siempre se dan duchas reacciones en sv aprotico?

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Sn2 1 año 3 meses antes #11966

Hola, la SN2 va mejor en disolventes apróticos que dejan más libertad de ataque al nucleófilo. Sin embargo, un disolvente debe cumplir su misión que es disolver los reactivos, por eso en muchas ocasiones se mezclan disolventes apróticos con próticos o incluso próticos puros para lograr un compromiso entre solubilidad y velocidad de reacción.

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Sn2 5 meses 3 semanas antes #12517

. En la reacción E2 los átomos que se eliminan deben de guardar una configuración anti entre ellos. Ilustre la estereoquímica de la deshidrohalogenación E2 dando los productos que se forman a partir del 2,3-dibromobutano.

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Sn2 5 meses 3 semanas antes #12527

Sabry46 escribió: Hola ! Sigo confundida por los disolventes y nucleofilos...entiendo que para llevar z cabo reacciones bimoleculares debe hacerce con solventes aproticos. Pero por que si el nucleofilo es un alcoxido se utilizs alcohol?no afec5a esto al mecanismo?no siempre se dan duchas reacciones en sv aprotico?


Hola,
como bien dijiste, las reacciones SN2 se hacen preferentemente en disolventes apróticos, porque en los próticos hay un alto poder de solvatación lo que hace que el nucleófilo se separe difícilmente del solvente para reaccionar con el sustrato, entonces la reacción se hace más lenta. Se usan solventes próticos cuando se quiere hacer una E2.
Hay reacciones que utilizan solventes próticos puros, pero eso se usa preferentemente en la SN1.
Toda esta información la podés ver en el libro de McMurry (creo que 7ª edición) en el capítulo de reacciones de derivados halogenados, hay una buena tabla que muestra las velocidades de reacción cuando se utiliza un solvente para una SN1 y una SN2.

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Sn2 5 meses 3 semanas antes #12528

yasley flores escribió: . En la reacción E2 los átomos que se eliminan deben de guardar una configuración anti entre ellos. Ilustre la estereoquímica de la deshidrohalogenación E2 dando los productos que se forman a partir del 2,3-dibromobutano.


Hola,
en este ejercicio hay una gran complejidad, porque hay varios hidrógenos adyacentes a los bromos capaces de hacer una E2, por lo que te sugiero dibujes la molécula, y cualquier duda nos escribís.

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