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TEMA: Sustitución nucleofilica

Sustitución nucleofilica 4 meses 1 semana antes #11438

Hola, alguien me ayudaría en este ejercicio? Me complica un poco el orden de a y c, "a" es un halogenuro primario pero el carbono beta está muy sustituido y eso produce impedimento esterico ... pero el núcleofilo atacaría por arriba y no sé vería afectado?? Y sería "a" más rápida que "c", que es un halogenuro secundario? Respecto a "d" no tengo idea cómo influye el doble enlace en la reactividad.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Sustitución nucleofilica 4 meses 1 semana antes #11440

Hola, el (d) es el más reactivo por ser alílico, después va el (b) por ser primario, después el (a) por ser primario pero ramificado en beta y por último el (c) menos reactivo por ser secundario.

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Sustitución nucleofilica 4 meses 1 semana antes #11443

Profe, por qué no puede ser este orden? b>d>c>a. Es que el b, sería el más reactivo pues es un halogenuro primario, después le seguiría el d por el doble enlace (no tengo muy claro en que influye el doble enlace en la reactividad), el c por ser un halogenuro secundario pero que no está impedido, y finalmente el "a" por estar impedido por los grupos metilos.

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Sustitución nucleofilica 4 meses 1 semana antes #11444

Hola, la ramificación en beta disminuye ligeramente la velocidad de la SN2, mientras que la ramificación en alfa produce una fuerte disminución. Según esto el (c) debería ser menos reactivo que el (a). Pero es innegable que se trata de una situación comprometida.
En el caso del alílico no me había fijado que es secundario. Los alílicos primarios reaccionana 73 veces más rápido que la molécula equivalente sin doble enlace. Al tratase de un secundario el impedimento estérico baja su reactividad y puede que sea superado en velocidad por el primario, lo cierto es que tampoco dispongo de datos fiables a la hora de comparar la velocidad de ambas moléculas.

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Sustitución nucleofilica 4 meses 1 semana antes #11445

Gracias!! Me ha ayudado a entenderlo un poco más.

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